6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin | 67285-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin
• 英文别名: 4,5,7-trimethoxy-2-oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester；6-Ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycumarin；ethyl 4,5,7-trimethoxy-2-oxochromene-6-carboxylate
• CAS: 67285-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: DOVGLWAYHBSSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium acetate 、 氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-chloro-4,6-dimethoxy-5-ethoxycarbonyl-2-(1-methoxy-3-oxo-4-hexenylidene)-3(2H)benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a griseofulvin analogue.

  摘要：

  6-乙氧基羧基-4, 5, 7-三羟基香豆素（7）的环收缩反应成功转化为3(2H)-苯并呋喃酮（13）。化合物13被用于合成一种具有5位乙氧基羧基的灰黄霉素类似物（1b）。然而，发现化合物1b在真菌活性测试中无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.71
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trihydroxycoumarin 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a griseofulvin analogue.

  摘要：

  6-乙氧基羧基-4, 5, 7-三羟基香豆素（7）的环收缩反应成功转化为3(2H)-苯并呋喃酮（13）。化合物13被用于合成一种具有5位乙氧基羧基的灰黄霉素类似物（1b）。然而，发现化合物1b在真菌活性测试中无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.71

文献信息

• YAMATO M.; UENISHI J.; HASHIGAKI K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 5, 1459-1464
  作者：YAMATO M.、 UENISHI J.、 HASHIGAKI K.

  DOI：——

  日期：——