2-azido-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol | 117248-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (S)-2-azido-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol；(2S)-2-azido-2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 117248-61-0
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃O₃
• 分子量: 383.575
• InChiKey: ZVOCEKUJRIPGSU-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine [Jaspine B]

  摘要：

  [GRAPHICS]A practical stereoselective synthesis of cytotoxic anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) was achieved in 48% overall yield from D-(-)-tartaric acid. Key features of the sequence include the diastereoselective formation of a tetrol with three contiguous chiral centers, which was further elaborated to pachastrissamine. The synthetic route is operationally simple, diastereoselective and is amenable for the synthesis of a number of analogues of pachastrissamine.

  DOI：

  10.1021/jo0707838
• 作为产物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-L-xylo-1,2,3,4-octadecanetetrol 在 盐酸 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-azido-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  d-核糖和l-lyxo-植物鞘氨醇的合成：转化为相应的乳糖基神经酰胺

  摘要：

  摘要2,4-O-苄叉基-d-苏糖（2）与十四烷基溴化镁反应生成d-阿拉伯糖-和1-xylo-十八碳烯醇衍生物3a和3x，为易于分离的混合物。这些化合物分别通过区域选择性甲基化，叠氮化物置换，亚苄基裂解和叠氮化物还原分别转化为d-核糖-（1r）和1- lyxo-植物鞘氨醇（1l）。中间体叠氮基衍生物7r和7l的3,4-O-异亚丙基化得到1-O-糖基受体2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-d-核糖-1,3,4-十八碳三醇（8r）和2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-1-lyxo-1,3,4-十八碳三醇（8l）。用三氯乙酰亚氨酸酯活化的乳糖基供体9，预期的糖苷2-叠氮基-1-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）- 3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85090-0

文献信息

• SCHMIDT, RICHARD R.;MAIER, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 169-179
  作者：SCHMIDT, RICHARD R.、MAIER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• BETA-MANNOSYLCERAMIDE AND STIMULATION OF NKT CELL ANTI-TUMOR IMMUNITY
  申请人：Berzofsky Jay A.

  公开号：US20130039886A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  β-mannosylceramides or salts or solvates thereof in a pharmaceutically acceptable carrier, for use as a Type I NKT cell agonist in conjunction with a therapeutically effective amount of α-galactosylceramide or a salt or a solvate thereof, and/or at least one or more T-cell co-stimulatory molecules, disclosed. Compositions comprising β-mannosylceramide, as well as methods of treatment of tumors are also provided.
• US8835613B2
  申请人：——

  公开号：US8835613B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• US9168291B2
  申请人：——

  公开号：US9168291B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• US9517243B2
  申请人：——

  公开号：US9517243B2

  公开（公告）日：2016-12-13