(2S,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol | 928634-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyloxolan-3-ol
• CAS: 928634-53-1
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: AYFZBRBRVNYXKT-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-acetamido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由植物鞘氨醇合成pachastrissamine：环化中环状硫酸盐与环氧化物中间体的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。

  DOI：

  10.1021/ol062756u
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 triflic azide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Natural Tetrahydrofuran Pachastrissamine Starting from d-ribo-Phytosphingosine

  摘要：

  [GRAPHICS]The natural product pachastrissamine, an anhydrophytosphingosine derivative isolated from various sponges and endowed with cytotoxic activity against several human carcinoma cell lines, was synthesized in three steps and with 72% overall yield from D-ribo-phytosphingosine.

  DOI：

  10.1021/jo0520240

文献信息

• Stereodivergent synthesis of jaspine B and its isomers using a carbohydrate-derived alkoxyallene as C₃-building block
  作者：Volker Martin Schmiedel、Stefano Stefani、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.9.291

  日期：——

  Herein we present the synthesis of the anhydrophytosphingosine jaspine B and three of its stereoisomers using a carbohydrate-derived alkoxyallene in order to obtain the products in enantiopure form. Key step of the reaction sequence is the addition of the lithiated alkoxyallene to pentadecanal, setting the configuration at the later C-2 of the ring system. This reaction step proceeds with moderate

  在此，我们介绍了使用碳水化合物衍生的烷氧基丙二烯合成脱水植物鞘氨醇 jaspine B 及其三种立体异构体，以获得对映体纯形式的产物。反应序列的关键步骤是将锂化的烷氧基丙二烯加成到十五烷醛，在环系统的后面 C-2 处设置构型。该反应步骤以中等选择性进行，因此导致对天然产物及其对映体的立体发散方法。金催化的 5-内环化得到相应的二氢呋喃，经过分离、烯醇醚部分的叠氮化和两个随后的还原步骤，得到天然产物及其立体异构体。
• Enantioselective Stereodivergent Synthesis of Jaspine B and 4-epi-Jaspine B from Axially Chiral Allenols
  作者：Stéphanie Ballereau、Heba Alnazer、Tessa Castellan、Yahya Salma、Yves Génisson

  DOI：10.1055/s-0037-1610344

  日期：2019.1

  A short enantioselective synthetic route to the cytotoxic marine natural product jaspine B has been developed. A chiral non-racemic primary α-allenol, obtained from pentadecanal, gave access to an enantioenriched 2-tetradecyl-2,5-dihydrofuran as key intermediate. A stereodivergent functionalization of this dihydrofuran allowed access in a few steps to jaspine B and its 4-epimer.

  已经开发了一种对细胞毒性海洋天然产物茉莉花 B 的短对映选择性合成路线。从十五烷醛中获得的手性非外消旋伯 α-烯丙醇提供了对映体富集的 2-十四烷基-2,5-二氢呋喃作为关键中间体。这种二氢呋喃的立体发散功能化允许在几个步骤中访问 jaspine B 及其 4-差向异构体。
• Asymmetric Synthesis of Jaspine B (Pachastrissamine) via an Organocatalytic Aldol Reaction as Key Step
  作者：Dieter Enders、Violeta Terteryan、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-2008-1067142

  日期：2008.7

  The asymmetric synthesis of jaspine B (pachastrissamine) using a (R)-proline-catalyzed enantioselective aldol reaction as key step is described. Jaspine B was synthesized from the commercially available and inexpensive 1-pentadecanal and the dihydroxyacetone equivalent 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one in nine steps, good overall yield (23.6%) and excellent stereoselectivity (de >98%, ee = 95%).

  描述了使用 (R)-脯氨酸催化的对映选择性醛醇反应作为关键步骤的 jaspine B (pachastrissamine) 的不对称合成。Jaspine B 由市售且廉价的 1-十五醛和二羟基丙酮等价物 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 分九步合成，具有良好的总收率 (23.6%) 和出色的立体选择性（de > 98 %，ee = 95%）。
• Total Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of the Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Jaspine B (Pachastrissamine)
  作者：Apurba Datta、Srinath Pashikanti、Rehnman Ukani、Sunil David

  DOI：10.1055/s-0036-1588118

  日期：——

  advanced chiral building block, a short synthetic route to the cytotoxic marine natural product jaspine B has been developed. Targeting structure–activity relationship investigations, the synthetic route has also been utilized for the synthesis and cytotoxicity evaluation of strategically modified jaspine B analogues. In addition, a previously reported synthesis of the title natural product from our research

  专用于Hiriyakkanavar Junjappa教授在他的80之际个生日 抽象的 通过利用升丝氨酸衍生的二环内酯作为先进的手性结构单元，所述细胞毒性海洋天然产物jaspine乙短的合成路线已被开发。针对结构-活性关系的研究，合成途径也已用于策略修饰的茉莉B类似物的合成和细胞毒性评估。此外，我们对先前报道的标题天然产物的合成进行了重新研究，以阐明其立体化学分配。 通过利用升丝氨酸衍生的二环内酯作为先进的手性结构单元，所述细胞毒性海洋天然产物jaspine乙短的合成路线已被开发。针对结构-活性关系的研究，合成途径也已用于策略修饰的茉莉B类似物的合成和细胞毒性评估。此外，我们对先前报道的标题天然产物的合成进行了重新研究，以阐明其立体化学分配。
• Jaspine B induces nonapoptotic cell death in gastric cancer cells independently of its inhibition of ceramide synthase
  作者：Francesca Cingolani、Fabio Simbari、Jose Luis Abad、Mireia Casasampere、Gemma Fabrias、Anthony H. Futerman、Josefina Casas

  DOI：10.1194/jlr.m072611

  日期：2017.8

  Sphingolipids (SLs) have been extensively investigated in biomedical research due to their role as bioactive molecules in cells. Here, we describe the effect of a SL analog, jaspine B (JB), a cyclic anhydrophytosphingosine found in marine sponges, on the gastric cancer cell line, HGC-27. JB induced alterations in the sphingolipidome, mainly the accumulation of dihydrosphingosine, sphingosine, and their

  由于鞘脂作为细胞中的生物活性分子，因此在生物医学研究中已对其进行了广泛的研究。在这里，我们描述了SL类似物jaspine B（JB）（一种在海洋海绵中发现的环状脱水植物鞘氨醇）对胃癌细胞HGC-27的作用。JB诱导鞘脂组的改变，主要是由于抑制了神经酰胺合酶，导致二氢鞘氨醇，鞘氨醇的积累及其磷酸化形式的改变。此外，JB在HGC-27细胞中引起非典型细胞死亡，其特征在于以时间和剂量依赖的方式形成细胞质液泡。液泡似乎起源于巨胞饮作用并触发了细胞质破坏。泛半胱天冬酶抑制剂z-VAD不会改变细胞毒性或液泡形成，提示JB激活不依赖caspase的细胞死亡机制。自噬抑制剂渥曼青霉素并未降低JB刺激的LC3-II积累。此外，JB诱导的细胞空泡化的特征是单膜空泡，这不同于双膜自噬体。这些发现表明，JB诱导的细胞空泡化与自噬无关，并且也独立于其对SL代谢的作用。