10-methylenecyclooctadecanone | 99605-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-methylenecyclooctadecanone
• 英文别名: 10-methylidenecyclooctadecan-1-one
• CAS: 99605-57-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: ZBUPNQKQVQDRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methylenecyclooctadecanone 在 对甲苯磺酸 亚磷酸三苯酯 、 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 14-(2-trimethylsilylethynyl)-1,4-dioxaspiro[4.17]docosan-14-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to molecules with sterically hidden functional groups. 2. Bicyclo[8.8.2]eicosa-1(19),10(20),19-triene: the first bicyclic cumulatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00262a052
• 作为产物：
  描述：

  1,10-环十八烷二酮 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到10-methylenecyclooctadecanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to molecules with sterically hidden functional groups. 2. Bicyclo[8.8.2]eicosa-1(19),10(20),19-triene: the first bicyclic cumulatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00262a052

文献信息

• Reactions of Molecules with Two Equivalent Functional Groups. 5. Anomalous Reactivity of 1,10-Cyclooctadecanedione. Crystal and Molecular Structures of <i>cis</i>,<i>cis</i>-1,10-Diphenyl-1,10-cyclooctadiene and the Stereoisomers of 1,10-Diphenyl-1,10-cyclooctadecanediol¹
  作者：Roger S. Macomber、Ioannis Constantinides、Jeanette Krause Bauer、Gregory Smith、Angela Button、David O. Lindstrom

  DOI：10.1021/jo930376d

  日期：1996.1.1

  6-M is 4.4 times as reactive as each carbonyl in 3. Competition experiments further demonstrate that the relative rates (per carbonyl) for addition of phenylmagnesium bromide to 3, 10-methylenecyclooctadecanone (11), and cyclopentadecanone (12) are 1.0:0.60:1.92. Possible reasons for this order of reactivity are discussed. Diols 7 and 8 undergo facile double dehydration to form the title diene 13, which

  标题二酮（3）与苯基格氏试剂的反应生成（速率常数为k（1））10-羟基-10-苯基环十八烷酮（6）的共轭碱（6-M），随后将其转化为速率常数k（2））作为顺式（7，55％）和反式（8，45％）异构体的混合物的标题二醇的共轭碱。k（2）/ k（1）之比为2.2 +/- 0.4，表明6-M中的羰基是3中每个羰基的4.4倍。竞争实验进一步表明，相对速率（每个羰基）对于将苯基溴化镁加成至3，10-亚甲基环十八烷酮（11）和环十五烷酮（12）为1.0：0.60：1.92。讨论了这种反应顺序的可能原因。二元醇7和8容易进行两次脱水以形成标题二烯13 根据分子力学计算，它是四种可能的对称二烯异构体中最稳定的。通过单晶X射线研究确定了7、8和13的结构。
• MACOMBER, R. S.;HEMLING, TH. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 2, 343-344
  作者：MACOMBER, R. S.、HEMLING, TH. C.

  DOI：——

  日期：——