(R)-3-methylhexanoic acid | 22328-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-Methylhexanoic acid；(R)-3-methyl-hexanoic acid；(R)-3-Methyl-hexansaeure；(+)(R)-3-Methyl-capronsaeure；(R)-3-methyl hexanoic acid
• CAS: 22328-90-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NZQMQVJXSRMTCJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.190 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (10R)-2,2-ethylenedioxy-10-methyltridecane
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 生成 (R)-3-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （−）-4-methylheptan-3-ol（欧洲小榆树皮甲虫的信息素）的绝对构型，由其（3 R，4 R）-（+）-和（3 S，4的合成确定R）-（+）-异构体

  摘要：

  将Nerol和香叶醇分别立体选择性地转化为（±）-苏式-和（±）-赤型-4-甲基庚烷-3-醇。将（R）-（+）-香acid酸转化为（3 R，4 R）-（+）-苏式-和（3 S，4 R）-（+）-赤型异构体的混合物GLC。这些合成建立的天然存在的绝对构型（ - ） - 4-甲基庚-3-醇为3小号，4小号。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80108-7

文献信息

• Expeditious, large scale preparation of ethyl (R)-5-methyl-3-oxo octanoate via a cross Claisen reaction between N-acyl oxazolidinone derivatives and the magnesium enolate of potassium ethyl malonate
  作者：Javier Magano、Thomas N. Nanninga、Derick D. Winkle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.004

  日期：2008.4

  A new and efficient method for the direct conversion of N-acyl oxazolidinones to a β-keto ester is disclosed. The one-pot transformation is effected by the utilization of an excess of Lewis acid along with base and potassium ethyl malonate. This methodology has been applied to the large scale preparation of ethyl (R)-5-methyl-3-oxooctanoate.

  公开了一种新的有效的方法，用于将N-酰基恶唑烷酮直接转化为β-酮酯。一锅转化是通过利用过量的路易斯酸以及碱和丙二酸钾钾来实现的。该方法已经应用于大规模制备（R）-5-甲基-3-氧辛酸乙酯。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER 3-ALKYLCARBONSÄUREN UND DEREN ZWISCHENPRODUKTE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-ALKYL CARBOXYLIC ACIDS AND THE INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES 3-ALKYLCARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：CONSORTIUM ELEKTROCHEM IND

  公开号：WO2005115955A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Gegenstand der Erfindung ist ein enantioselektives Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Alkylcarbonsäuren enthaltend die folgenden Schritte: A) Überführung eines optisch aktiven sekundären Alkohols in eine optisch aktive, aktivierte Verbindung durch Einführung einer Abgangsgruppe, B) Umsetzung der aktivierten Verbindung mit einem Malonsäurederivat zu einer optisch aktiven, alkylierten Malonsäureverbindung, wobei die Umsetzung ausschließlich in Gegenwart eines oder mehrerer Lösemittel ausgewählt aus der Klasse der Ether oder der Carbonsäureester erfolgt, wobei optional ein Zusatz an einem oder mehreren aprotisch polaren Lösemitteln oder Alkoholen als Cosolvens erfolgen kann, wobei dieser Zusatz maximal 30% des insgesamt zugesetzten Lösemittelvolumens beträgt mit der Maßgabe, dass es sich bei dem zugesetzten Cosolvens nicht um Hexamethylphosphorsäuretriamid handelt, C) gegebenenfalls Verseifung der Malonsäureverbindung zur korrespondierenden Säure und D) abschließende Decarboxylierung der korrespondierenden Säure.

  该发明涉及一种制备含有以下步骤的光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法：A) 将光学活性的二级醇转化为一种光学活性、活化的化合物，通过引入一个离去基团，B) 将活化的化合物与丙二酸酯衍生物反应，得到一种光学活性的烷基化丙二酸化合物，其中反应仅在选择自醚类或羧酸酯类的溶剂中进行，可选地，可以在一个或多个无水极性溶剂或醇中添加作为共溶剂，该添加物最多占添加的溶剂总体积的30%，并且添加的共溶剂不得是六甲基膦酸三胺，C) 可选地将丙二酸化合物皂化为相应的酸，D) 最后对相应的酸进行脱羧。
• Diastereoselective, large scale synthesis of β-amino acids via asymmetric enamide hydrogenation as α2δ ligands for the treatment of generalized anxiety disorder and insomnia
  作者：Javier Magano、Brian Conway、Daniel Bowles、Jade Nelson、Thomas N. Nanninga、Derick D. Winkle、Haifeng Wu、Michael H. Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.111

  日期：2009.11

  β-amino acids 1 and 2 are presented by means of an alternative route to the asymmetric Michael-addition route reported in the preceding article. These two compounds, which bind to the α2δ subunit of calcium channels and have important medical applications, have been prepared on multi-kilogram scale in our pilot plant through a new approach that introduces the chirality at the β-carbon via asymmetric

  β-氨基酸1和2的合成是通过前一篇文章中报道的不对称Michael加成路线的替代路线来实现的。这两种化合物均与钙通道的α2δ亚基结合并具有重要的医学应用，它们是通过一种新方法在中试工厂中以千克级规模制备的，该新方法通过烯酰胺的不对称加氢在β-碳原子上引入手性。前体。发现两种基于Rh的催化剂（R）-mTCFP-Rh（COD）BF 4和（R）-binapine-Rh（COD）BF 4在此转化过程中具有较高的非对映选择性。描述了用于催化剂选择的方法开发。
• Asymmetric syntheses of radioactive and stable isotope-labeled β-amino acids
  作者：Yinsheng Zhang、Srirajan Vaidyanathan、Keith Garnes、Klaas Schildknegt

  DOI：10.1002/jlcr.2916

  日期：2012.5.15

  generalized anxiety disorder and insomnia. The stable and radioactive isotope-labeled β-amino acids were required to support pre-clinical and clinical studies. Asymmetric syntheses of deuterium and carbon-14 labeled β-amino acids were achieved via chiral auxiliary and diastereoselective hydrogenation methodologies, respectively. The details of these syntheses are reported. Copyright © 2012 John Wiley & Sons

  β-氨基酸 1 和 2 是 α2δ 激动剂，开发用于治疗广泛性焦虑症和失眠症。需要稳定和放射性同位素标记的 β-氨基酸来支持临床前和临床研究。氘和碳 14 标记的 β-氨基酸的不对称合成分别通过手性辅助和非对映选择性氢化方法实现。报道了这些合成的细节。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Method for the Production of Optically Active 3-Alkyl Carboxylic Acids and the Intermediate Products Thereof
  申请人：Sorger Klas

  公开号：US20070225519A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  An enantioselective method for producing optically active 3-alkyl carboxylic acids comprises transforming an optically active secondary alcohol into an optically active, activated compound by introducing a leaving group; reacting the activated compound with a malonic acid derivative to obtain an optically active, alkylated malonic acid compound, the reaction taking place exclusively in ether and/or carboxylic acid ester solvents and one or more aprotic polar solvents or alcohols as a cosolvent in a maximum proportion of 30 volume percent of total solvent, wherein the added cosolvent is not hexamethyl phosphoric acid triamide; the malonic acid compound is hydrolyzed if necessary to obtain the corresponding acid; and the corresponding acid is decarboxylated.

  一种产生光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法包括将光学活性的次级醇转化为光学活性的活化化合物，方法是引入一个离去基；将活化的化合物与丙二酸衍生物反应，以获得光学活性的烷基化丙二酸化合物，反应仅在醚和/或羧酸酯溶剂中进行，并且添加一种或多种无水极性溶剂或醇作为共溶剂，最大比例为总溶剂的30体积百分比，其中添加的共溶剂不是六甲基膦酰胺；必要时，对丙二酸化合物进行水解以获得相应的酸；并且通过脱羧反应获得相应的酸。