(-)-epi-indolactam V

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-epi-indolactam V
• 英文别名: (10S,13R)-13-(hydroxymethyl)-9-methyl-10-propan-2-yl-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4(15),5,7-tetraen-11-one
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: LUZOFMGZMUZSSK-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl indolactam V-9-carboxylate 、 (-)-epi-indolactam V 、 碳酸氢钠 生成 methyl (10S,13S)-13-deuterio-9-methyl-11-oxo-10-propan-2-yl-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4(15),5,7-tetraene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MASUDA, TOSHIYA;NAKATSUKA, SHIN-ICHI;GOTO, TOSHIO, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 2257-2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 硫酸二甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 378.17h， 生成 (-)-epi-indolactam V
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of indolactam-v, an active fragment of teleocidins. Structural requirements for tumor-promoting activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96073-9

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of Indolactam Alkaloids
  作者：Manuel Mendoza、Ryan Eom、Celeste Salas、Jeremy Haynes-Smith、Kelvin L. Billingsley

  DOI：10.1055/s-0039-1690198

  日期：2019.12

  between in vitro activity and the conformation of the macrocyclic lactam ring was discovered, which can guide design efforts for therapeutics that target the PKC regulatory domain. In this work, we execute a general synthetic strategy to access novel indolactam alkaloids, which are agonists of protein kinase C. This protocol allowed for the most efficient reported syntheses of indolactam V (ILV) stereoisomers

  抽象的 在这项工作中，我们执行一般的合成策略来访问新颖的吲哚内酰胺生物碱，它们是蛋白激酶C的激动剂。该方案允许最有效地报道吲哚内酰胺V（ILV）立体异构体的合成，同时还可以大规模生产天然产物（–）-ILV。对这些化合物进行了结构活性研究，以阐明促进PKC介导的细胞应答所必需的元素。白血病和淋巴瘤细胞系的EC 50测量，以及与PKCδC1B结构域的分子对接分析，为这些研究提供了基础。体外之间有明显的相关性 发现了大环内酰胺环的活性和构象，可指导针对PKC调节域的疗法的设计工作。 在这项工作中，我们执行一般的合成策略来访问新颖的吲哚内酰胺生物碱，它们是蛋白激酶C的激动剂。该方案允许最有效地报道吲哚内酰胺V（ILV）立体异构体的合成，同时还可以大规模生产天然产物（–）-ILV。对这些化合物进行了结构活性研究，以阐明促进PKC介导的细胞应答所必需的元素。白血病和淋巴瘤细胞系的EC 50测量，以及与
• Synthesis of (−)-Epi-Indolactam V by an Intramolecular Buchwald–Hartwig C–N Coupling Cyclization Reaction
  作者：Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/jo4013767

  日期：2013.8.2

  The synthetic efforts toward the concise synthesis of (−)-indolactam V from simple and commercially available starting materials using palladium- and copper-catalyzed intramolecular N-arylation strategy for the elaboration of the requisite nine-membered lactam ring as the key step are described. The incorporation of a turn-inducing structural element along the linear precursor was fundamental to achieve

  描述了使用钯和铜催化的分子内N-芳基化策略从简单的可商购起始原料中简明合成（-）-吲哚内酰胺V的合成步骤，该合成过程详细阐述了必要的九元内酰胺环。 。沿线性前体引入诱导结构的元素对实现杂环化步骤以及获得正确的区域选择性和化学选择性至关重要。C-N偶联环化反应中的立体选择性本质是根据钯-酰胺基络合物形成的过渡态上的烯丙基应变最小化来解释的。同时，已经完成了（-）-表-吲哚内酰胺V及其对映异构体的合成。
• Endo, Yasuyuki; Shudo, Koichi; Furuhata, Kimio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 358 - 361
  作者：Endo, Yasuyuki、Shudo, Koichi、Furuhata, Kimio、Ogura, Haruo、Sakai, Shin-ichiro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MASUDA, TOSHIYA;NAKATSUKA, SHIN-ICHI;GOTO, TOSHIO, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 2257-2260
  作者：MASUDA, TOSHIYA、NAKATSUKA, SHIN-ICHI、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and stereochemistry of indolactam-v, an active fragment of teleocidins. Structural requirements for tumor-promoting activity
  作者：Yasuyuki Endo、Koichi Shudo、Akiko Itai、Masashi Hasegawa、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96073-9

  日期：——