methyl 3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)propanoate | 1448337-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)propanoate
• 英文别名: Boc-Val-DL-Trp(4-Br)-OMe；methyl 3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1448337-22-1
• 化学式: C₂₂H₃₀BrN₃O₅
• 分子量: 496.401
• InChiKey: KHUQZJFWVSEPSM-DAFXYXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)propanoate 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 chloro (2-dicyclohexylphosphino-2 ‘,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,9S)-6,6-dimethyl-9-propan-2-yl-5-oxa-7,10,16-triazatetracyclo[9.6.1.03,7.015,18]octadeca-1(17),11,13,15(18)-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Buchwald-Hartwig C-N偶联环化反应合成（-）-Epi-Indolactam V

  摘要：

  描述了使用钯和铜催化的分子内N-芳基化策略从简单的可商购起始原料中简明合成（-）-吲哚内酰胺V的合成步骤，该合成过程详细阐述了必要的九元内酰胺环。 。沿线性前体引入诱导结构的元素对实现杂环化步骤以及获得正确的区域选择性和化学选择性至关重要。C-N偶联环化反应中的立体选择性本质是根据钯-酰胺基络合物形成的过渡态上的烯丙基应变最小化来解释的。同时，已经完成了（-）-表-吲哚内酰胺V及其对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo4013767
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 盐酸 、 二氯乙基铝 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl 3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Buchwald-Hartwig C-N偶联环化反应合成（-）-Epi-Indolactam V

  摘要：

  描述了使用钯和铜催化的分子内N-芳基化策略从简单的可商购起始原料中简明合成（-）-吲哚内酰胺V的合成步骤，该合成过程详细阐述了必要的九元内酰胺环。 。沿线性前体引入诱导结构的元素对实现杂环化步骤以及获得正确的区域选择性和化学选择性至关重要。C-N偶联环化反应中的立体选择性本质是根据钯-酰胺基络合物形成的过渡态上的烯丙基应变最小化来解释的。同时，已经完成了（-）-表-吲哚内酰胺V及其对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo4013767

文献信息

• Synthesis of (−)-Epi-Indolactam V by an Intramolecular Buchwald–Hartwig C–N Coupling Cyclization Reaction
  作者：Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/jo4013767

  日期：2013.8.2

  The synthetic efforts toward the concise synthesis of (−)-indolactam V from simple and commercially available starting materials using palladium- and copper-catalyzed intramolecular N-arylation strategy for the elaboration of the requisite nine-membered lactam ring as the key step are described. The incorporation of a turn-inducing structural element along the linear precursor was fundamental to achieve

  描述了使用钯和铜催化的分子内N-芳基化策略从简单的可商购起始原料中简明合成（-）-吲哚内酰胺V的合成步骤，该合成过程详细阐述了必要的九元内酰胺环。 。沿线性前体引入诱导结构的元素对实现杂环化步骤以及获得正确的区域选择性和化学选择性至关重要。C-N偶联环化反应中的立体选择性本质是根据钯-酰胺基络合物形成的过渡态上的烯丙基应变最小化来解释的。同时，已经完成了（-）-表-吲哚内酰胺V及其对映异构体的合成。