2-(1-phenylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 201872-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 201872-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: CZBYAWVPKWXGOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 air 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-benzyl-1-(2-phenylpropanoyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An unusual carbon–carbon bond scission reaction with molecular oxygen under mild conditions; formation of piperidines from 1-azabicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  分子氧与 2-(1-苯基乙基)-和 2-二苯甲基-3-烷基亚氨基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 1â7 在室温下的中性溶液中发生反应，生成 1-酰基哌啶-4-羧酸 N-烷基酰胺 8â14 。在转化过程中，会形成两个新的羰基键，并裂解一个碳碳键。只要亚胺的 2-取代基（如 2-（1-苯基乙基）或 2-苯甲酰基）具有足够的立体体积，转化过程就非常普遍。如果没有 2-取代基，则不会发生反应，例如亚胺 15。

  DOI：

  10.1039/a701223c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 、 甲基氯化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 2-(1-phenylethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An unusual carbon–carbon bond scission reaction with molecular oxygen under mild conditions; formation of piperidines from 1-azabicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  分子氧与 2-(1-苯基乙基)-和 2-二苯甲基-3-烷基亚氨基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 1â7 在室温下的中性溶液中发生反应，生成 1-酰基哌啶-4-羧酸 N-烷基酰胺 8â14 。在转化过程中，会形成两个新的羰基键，并裂解一个碳碳键。只要亚胺的 2-取代基（如 2-（1-苯基乙基）或 2-苯甲酰基）具有足够的立体体积，转化过程就非常普遍。如果没有 2-取代基，则不会发生反应，例如亚胺 15。

  DOI：

  10.1039/a701223c

文献信息

• An unusual carbon–carbon bond scission reaction with molecular oxygen under mild conditions; formation of piperidines from 1-azabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Timothy Norris、Dinos Santafianos、Jon Bordner

  DOI：10.1039/a701223c

  日期：——

  Molecular oxygen reacts with 2-(1-phenylethyl)- and 2-benzhydryl-3-alkylimino-1-azabicyclo[2.2.2]octanes 1–7 in neutral solution at room temperature to form 1-acylpiperidine-4-carboxylic acid N-alkylamides 8–14. During the transformation two new carbonyl bonds are formed and a carbon–carbon bond is cleaved. The transformation is quite general provided the 2-substituent of the imine is of sufficient steric bulk, such as the 2-(1-phenylethyl) or 2-benzhydryl groups. No reaction is observed in the absence of a 2-substituent, as in the case of imine 15.

  分子氧与 2-(1-苯基乙基)-和 2-二苯甲基-3-烷基亚氨基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 1â7 在室温下的中性溶液中发生反应，生成 1-酰基哌啶-4-羧酸 N-烷基酰胺 8â14 。在转化过程中，会形成两个新的羰基键，并裂解一个碳碳键。只要亚胺的 2-取代基（如 2-（1-苯基乙基）或 2-苯甲酰基）具有足够的立体体积，转化过程就非常普遍。如果没有 2-取代基，则不会发生反应，例如亚胺 15。