4-Oxo-4,5-dihydrofuro<3,2-c>quinoline | 35136-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-4,5-dihydrofuro<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 4-hydroxyfuro[3,2-c]quinoline；furo[3,2-c]quinolin-4(5H)-one；5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one；5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one；5H-Furo[3,2-c]chinolin-4-on；1,2-Dihydro-2-oxo-furano<3',2'-3,4>chinolin
• CAS: 35136-12-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• mdl: MFCD18711565
• 分子量: 185.182
• InChiKey: AGMJBVVTQYMLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  248.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4,5-dihydrofuro<3,2-c>quinoline 在 水 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methoxyfuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Umwandlung des Dictamnins in Isomere mit angul�rer Struktur

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899585
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-Oxo-4,5-dihydrofuro<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation of 3-Carboalkoxy Furan and Thiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]The regioselective palladium(0)-catalyzed arylation of 3-furoate and 3-thiophenecarboxylate esters with aryl bromides is described. Conditions were developed that allow for the selective synthesis of either 2-aryl or 5-aryl products.

  DOI：

  10.1021/ol027266q

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Aryl C–H Carboxylation of 2-Arylanilines with CO₂
  作者：Yuzhen Gao、Zhihua Cai、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01105

  日期：2019.5.17

  An unprecedented Rh(I)-catalyzed, amino-group-assisted C–H carboxylation of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions has been developed. This reaction was promoted by a phosphine ligand with t-BuOK as the base and did not require the use of additional strong organometallic reagent. It enabled an efficient direct conversion of a broad range of 2-(hetero)arylanilines including electron-deficient

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 8 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS TOLL-LIKE 8
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015095780A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR8 agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines as well as for other therapeutic purposes described herein. The compounds can have any one of the formulae described herein or derivative thereof.

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于治疗需要TLR8激动剂的情况。药物组合物可以包括任何成分，例如载体、稀释剂、赋形剂、填料或其他在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形态、溶剂合剂，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的辅助剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。这些化合物可以具有本文描述的任何一个化学式或其衍生物。
• Synthesis and anticancer evaluation of certain 4-anilinofuro[2,3-]quinoline and 4-anilinofuro[3,2-]quinoline derivatives
  作者：Y CHEN、I CHEN、T WANG、C HAN、C TZENG

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.003

  日期：2005.9

  4-anilinofuro[2,3-b]quinoline and angular 4-anilinofuro[3,2-c]quinoline derivatives were synthesized and evaluated in vitro against the full panel of NCI's 60 cancer cell lines. For the linear 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives, 1-[4-(furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone (5a) is the most cytotoxic with a mean GI50 value of 0.025 microM. Substitution at either furo[2,3-b]quinoline ring (2a

  合成了某些线性4-苯胺呋喃[2,3-b]喹啉和角4-苯胺呋喃[3,2-c]喹啉衍生物，并在体外针对NCI的60种癌细胞系进行了评估。对于线性4-苯胺基呋喃[2,3-b]喹啉衍生物，1- [4-（呋喃[2,3-b]喹啉-4-基氨基）苯基]乙酮（5a）具有最高的细胞毒性，平均GI50值为0.025 microM。在呋喃[2,3-b]喹啉环（2a，2b和5b）或4-苯胺基部分（3-7）处取代导致细胞毒性降低。对于角4-苯胺基呋喃[3,2-c]喹啉衍生物，（E）-1- [3-（呋喃[3,2-c]喹啉-4-基氨基）苯基]乙酮肟（14a）表现出强抑制作用在UO-31，UACC-257和UACC-62上具有GI50活性，GI50值分别为0.03，<0.01和<0.01 microM。观察到与其甲基对应物14b相同的细胞毒性谱，其中针对UO-31，UACC-257和UACC-62的GI50值分别为<0.01、0
• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。
• 4-anilinofuro &lsqb;3,2-c&rsqb; quinoline derivatives, and preparation processes and uses of the same
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：US06656949B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  Disclosed herein are novel 4-anilinofuro[3,2-c]quinoline derivatives of formula (I): wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation process of these derivatives, and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions.

  本文揭示了一种新的4-苯胺基呋喃[3,2-c]喹啉衍生物，其化学式为(I)：其中每个取代基的定义如规范和权利要求书中所述。还揭示了这些衍生物的制备过程，以及它们在制造药物组合物方面的用途。