(23E)-benzylidene tigogenin acetate | 1380412-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (23E)-benzylidene tigogenin acetate
• 英文别名: 23E-benzylidene tigogenin；[23(23')E,25R]-23(23')-benzylidene-5α-spirostan-3β-ol acetate；[(1R,2S,3'E,4S,5'R,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-3'-benzylidene-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 1380412-87-2
• 化学式: C₃₆H₅₀O₄
• 分子量: 546.791
• InChiKey: JQCWKJOXWSRXCN-INLJBLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23E)-benzylidene tigogenin acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(23S,25R)-23-benzyl-5α-spirostan-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reactivity of 23E-benzylidene spirostanes

  摘要：

  study of the reactivity of 25R and 25S 23E-benzylidene spirostanes that includes epoxidatlon, catalytic hydrogenation as well as Lewis or Bronsted acid-catalyzed rearrangements is described. Exhaustive NMR characterization of the obtained compounds is presented. Additionally the structures of some of the obtained compounds were confirmed by single crystal X-Ray Diffraction studies.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108462
• 作为产物：
  描述：

  tigogenin acetate 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以92%的产率得到(23E)-benzylidene tigogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 诱导苯甲醛和甾体皂苷元的立体选择性醛醇反应及其在方便合成二降胆酸内酯中的应用

  摘要：

  用苯甲醛和 BF(3)·Et(2)O 处理类固醇皂苷元，在反应途径中以良好的收率干净地产生 E-23(23')-benzylidenspirostanes，该反应途径由醛醇反应和脱水步骤组成。获得的 E-23(23')-benzylidenspirostanes 可以很容易地通过在乙酸中用 CrO(3) 处理转化为 dinorcholanic 内酯。二降胆甾醇内酯的合成顺序与类固醇骨架中双键和羰基的存在相容。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.016

文献信息

• An unexpected BF3·Et2O-catalyzed rearrangement of 23E-benzylidenespirostanes to spiro[furan-indenes]
  作者：Manuel A. Ramos Enríquez、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.032

  日期：2016.5

  Treatment of 23E-benzylidenespirostanes with BF3·Et2O in 2/1 acetic acid/CH2Cl2 led to novel steroids bearing a spiro[furan-indene] moiety in the side chain. When steroid sapogenins were treated with benzaldehyde and BF3·Et2O in the same mixture of solvents, similar compounds were obtained. The structures of the novel spirocyclic steroids were confirmed by NMR and X-ray diffraction.

  在2/1乙酸/ CH 2 Cl 2中用BF 3 ·Et 2 O处理23种E-亚苄基螺环烷烷，得到了在侧链带有螺[呋喃-茚]部分的新型类固醇。当在相同的溶剂混合物中用苯甲醛和BF 3 ·Et 2 O处理类固醇皂苷元时，获得了相似的化合物。通过NMR和X射线衍射证实了新型螺环类固醇的结构。
• An alternative reduction course of the spiroketal side chain of steroid sapogenins induced by the presence of a 23E-benzylidene moiety
  作者：Manuel A. Ramos-Enríquez、Margarita Romero-Ávila、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.011

  日期：2013.8

  Treatment of 25R and 25S-23E-benzylidenespirostanes with NaBH3CN in acetic acid produced the hydride addition at either C-23 (normal course) or C-23′ (abnormal course) leading to 23E-benzylidenefurostanes and 23R-benzylspirostanes. In the case of the 25S-23E-benzylidenespirostane a minor amount of a 23R-benzylfurostane produced by the over-reduction of the side chain was isolated.

  在乙酸中用NaBH 3 CN处理25 R和25 S -23 E-亚苄基螺杂烷烷在C-23（正常过程）或C-23'（异常过程）处生成氢化物，生成23 E-亚苄基呋喃酮和23 R -苄基螺烷。在25 S -23 E-苄叉亚氨基甾烷烷的情况下，通过侧链的过度还原产生了少量的23 R-苄基呋喃烷。