cinnamoyl pyrazine | 34064-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamoyl pyrazine
• 英文别名: 3-Phenyl-1-pyrazinylprop-2-en-1-one；3-phenyl-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 34064-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: BLDCTMNFFOVJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl pyrazine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-methylene-3-phenyl-propyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  带有杂环烯烃的分子内共轭加成

  摘要：

  已经研究了烯烃N-杂环的分子内反应。在三氟甲磺酸促进的反应中，观察到吡嗪基，2-嘧啶基和2-喹喔啉基烯烃与苯基亲核试剂的共轭加成。在吡啶和基于5-喹喔啉的烯烃中观察到了马尔科夫尼科夫加成反应。这些结果与先前的观察结果相符，该观察结果将加成物的类型（共轭或马尔可夫尼可夫）与N杂环的烯烃取代基的位置相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01701
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cinnamoyl pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钛介导的氮杂-纳扎罗夫环化合成 N-融合三轮车：获取层状蛋白类似物的一般方法

  摘要：

  具有氮结合的稠合杂环在许多研究领域中具有特殊的生物活性用途和高度重要性，尤其是基于异喹啉的 [6/6/5] 三环化合物。在这里，我们报告了一种独特的策略，可以在温和的反应条件下从 α,β-不饱和异喹啉酮和磺酰胺中获得多功能 N-稠合三环化合物。该方法具有广泛的底物耐受性，并有效地提供了一组 N-稠合杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉和苯并噻唑核。此外，该方案易于放大合成lamellarin类似物，产品的酰胺基团也易于转移到其他官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01379

文献信息

• Unexpected manganese(iii) acetate-mediated reactions of β-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones under mechanical milling conditions
  作者：Zi Liu、Guang-Peng Fan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c2cc36360g

  日期：——

  The solvent-free reactions of beta-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones in the presence of manganese(iii) acetate dihydrate unexpectedly afforded 2-acyl-3-aryl-6,7-dihydro-4(5H)-benzofuran derivatives under mechanical milling conditions.

  β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮在乙酸锰（iii）二水合物存在下的无溶剂反应出乎意料地提供了2-酰基-3-芳基-6,7-二氢-4机械研磨条件下的（5H）-苯并呋喃衍生物。
• Divergent Acyl and Decarbonylative Liebeskind–Srogl Cross-Coupling of Thioesters by Cu-Cofactor and Pd–NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Catalysis
  作者：Shiyi Yang、Xiang Yu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.2c05550

  日期：2023.2.3

  cross-coupling reactions of thioesters by selective acyl C(O)–S cleavage have emerged as a powerful platform for the preparation of complex molecules. Herein, we report divergent Liebeskind–Srogl cross-coupling of thioesters by Pd–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysis. The reaction provides straightforward access to functionalized ketones by highly selective C(acyl)–S cleavage under mild conditions. Most

  通过选择性酰基 C(O)-S 裂解进行的过渡金属催化硫酯交叉偶联反应已成为制备复杂分子的强大平台。在此，我们报道了 Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化下硫酯的不同 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。该反应通过在温和条件下高度选择性的 C(酰基)-S 裂解提供直接获得功能化酮的途径。最重要的是，这些条件使得一系列用敏感官能团修饰的复杂药物能够直接功能化，为药物化学项目提供有吸引力的产品。此外，还报道了通过 C(酰基)-S/C(芳基)-C(O) 裂解进行的脱羰 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。 Cu金属辅助因子将反应途径引导至酰基或脱羰基途径。这种反应适用于复杂的药物。该反应代表了迄今为止发现的最温和的铃木交叉偶联脱羰反应。铜引导的发散酰基和硫酯的脱羰交叉偶联在复杂分子合成中开辟了化学空间。
• 10.1039/d4ra03826f
  作者：Huang, Hong-Ping、Xie, Yu-Hang、Gan, Xu-Mei、Wen, Xin-Yu、Wang, Cui-Xia、Deng, Yan-Qiu、Zhang, Zhen-Wei

  DOI：10.1039/d4ra03826f

  日期：——

  Bifunctional chiral squaramide-catalyzed highly enantioselective Michael addition of nitromethane to diverse 2-enoylazaarenes was successfully performed. This protocol provided a set of chiral azaarene-containing γ-nitroketones with up to 98% yield and 98% ee in a solvent-free catalytic system under mild conditions. Furthermore, gram-scale synthetic utility was also showcased.

  双功能手性方酰胺催化硝基甲烷与多种 2-烯酰基氮杂芳烃的高对映选择性迈克尔加成反应成功进行。该方案提供了一组手性含氮杂芳烃的 γ-硝基酮，在温和条件下的无溶剂催化体系中产率高达 98%，ee 高达 98%。此外，还展示了克级合成实用性。
• US4831034A
  申请人：——

  公开号：US4831034A

  公开（公告）日：1989-05-16
• Zamocka, Jirina; Dvorackova, Dasa; Heger, Jozef, Zeitschrift für Chemie, 1980, vol. 20, # 2, p. 57 - 58
  作者：Zamocka, Jirina、Dvorackova, Dasa、Heger, Jozef

  DOI：——

  日期：——