7,7-dimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one | 5220-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 7,8-dihydro-7,7-dimethyl-5(6H)-quinolinone；7,7-dimethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one；7,8-Dihydro-7,7-dimethylchinolin-5(6H)-on；3,3-Dimethyl-5-aza-tetralon-(1)；3,3-Dimethyl-5-azatetralon-(1)；7,7-dimethyl-6,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 5220-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD11557209
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VQELAXQGFKCONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 生成 4-[(7,7-dimethyl-6,8-dihydro-5H-quinolin-5-yl)amino]-2-(3-methoxypropylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT OF INFECTIONS
  [FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES, LEURS MÉTHODES D'UTILISATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS

  摘要：

  本公开提供包括化合物（例如，化合物A-D）的组合物、包括该化合物的药物组合物、治疗疾病或疾病的方法、使用组合物或药物组合物的治疗方法等。

  公开号：

  WO2016191412A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7,7-dimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2',3'-异芳基脱落酸类似物的合成及生物活性

  摘要：

  2',3'-异苯并脱落酸 (iso-PhABA) 是一种极好的选择性脱落酸 (ABA) 类似物，是在我们之前的工作中开发的。为了找到其更多的构效信息，本文完成了一些结构修饰，包括取代苯环和用杂环取代环。因此，合成了 16 种新型的异 PhABA 类似物，并通过三种生物测定法进行了筛选，即拟南芥和莴苣种子萌发和水稻幼苗伸长。其中一些，即 2',3'-异吡啶基脱落酸 (iso-PyABA) 和 2',3'-异呋喃脱落酸 (iso-FrABA)，显示出与异 PhABA 和天然物质接近的良好生物活性。 +)-ABA。与iso-PhABA或(+)-ABA相比，其他一些，例如取代的iso-PhABA对不同的生理过程表现出一定的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules22122229

文献信息

• Metal-free Michael addition initiated multicomponent oxidative cyclodehydration route to polysubstituted pyridines from 1,3-dicarbonyls
  作者：Frédéric Liéby-Muller、Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/b805680c

  日期：——

  A simple metal-free, step-economic and selective access to pyridines from readily available substrates is reported, involving a flexible 4 A molecular sieves promoted Michael addition initiated domino three-component reaction between a 1,3-dicarbonyl, a Michael acceptor and a synthetic equivalent of ammonia.

  据报道，一种简单的无金属的，经济易行的，可选择性地从易于获得的底物上获得吡啶的方法，涉及一种灵活的4 A分子筛，该分子筛促进了1,3-二羰基，迈克尔受体和环戊烯之间的迈克尔加成引发的多米诺三组分反应。合成当量的氨。
• Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby-Muller、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/ejoc.201300246

  日期：2013.7

  and completely regioselective three-component synthesis of highly functionalized pyridines from 1,3-dicarbonyl derivatives and Michael acceptors has been achieved. Activated Michael acceptors, that is, β,γ-unsaturated α-oxo carbonyl derivatives, were utilized, allowing substitution at the 4-position and remarkable functional diversity at the 2-position of the pyridine ring. The scope and limitations

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。
• Ruthenium(II)‐Chitosan, an Enantioselective Catalyst for the Transfer Hydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocyclic Ketones
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、Ferenc Fülöp、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.201900363

  日期：2019.6.6

  N‐heterocyclic alcohols. Chiral ruthenium catalyst formed in situ using the chitosan biopolymer as ligand, which provided good results in the transfer hydrogenation of heterobicyclic compounds, such as 4‐chromanone and 4‐thiochromanone, was used in reactions of various N‐containing prochiral ketones. High enantioselectivities were reached in transfer hydrogenations of bicyclic compounds bearing nitrogen

  本研究旨在将最近开发的立体选择性催化体系的适用性扩展至光学富集的N-杂环醇的制备。使用壳聚糖生物聚合物作为配体原位形成的手性钌催化剂，在各种N的反应中使用了4-双氢吡喃酮和4-硫代苯并二氢吡喃酮等杂环双环化合物转移加氢的良好结果。含有手性酮。如果氨基被附近的取代基保护或屏蔽，则在芳香族或脂环族部分的含氮双环化合物的转移氢化中，将达到较高的对映选择性。通过氮与金属和/或配体的相互作用合理化结果。Ñ具有还制备和测试在两个环杂原子的含双环化合物。吡啶基部分的有害作用被脂环族环中杂原子的有益影响所补偿，如在这些化合物的反应中获得的高速率和良好的对映选择性所表明的。制备几种氮使用Ru（II）-壳聚糖复合物可实现高收率和高光学纯度的杂环醇。
• New and General Nitrogen Heterocycle Synthesis: Use of Heteropoly Acids as a Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Rahim Hekmatshoar、Sodeh Sadjadi、Samaheh Sadjadi、Majid M. Heravi、Yahya S. Beheshtiha、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397910903161793

  日期：2010.5.11

  An efficient synthetic method of six- and five-member nitrogen heterocyclic compounds was developed. Nitrogen heterocyclic compounds were prepared by condensation of the β-dicarbonyl compounds with the corresponding β- or γ-amino alcohols, subsequent cyclization, and spontaneous aromatization in the presence of a catalytic amount of Keggin-type heteropoly acids under very mild conditions.

  开发了六元和五元氮杂环化合物的高效合成方法。氮杂环化合物是通过β-二羰基化合物与相应的β-或γ-氨基醇缩合、随后环化和在催化量的Keggin型杂多酸存在下在非常温和的条件下自发芳构化来制备的。
• New synthetic approaches to CNS drugs. A straightforward, efficient synthesis of tetrahydroindol-4-ones and tetrahydroquinolin-5-ones via palladium-catalyzed oxidation of hydroxyenaminones
  作者：Beatriz Pita、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01901-9

  日期：2002.10

  We have developed a facile and efficient synthesis of new conformationally restricted butyrophenones in the indole and quinoline series via palladium-catalyzed oxidation of hydroxyenaminones, and subsequent cyclization followed by spontaneous arornatization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.