anhydrodihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anhydrodihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,5R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadec-9-ene
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: UKXCIQFCSITOCY-GVOZBPLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrodihydroartemisinin 在 m-chloroperbenzoic acid 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 12β,11β-hydroxydihydro-epiertemisinin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxidations of a β-methylglycal, anhydrodihydroartemisinin

  摘要：

  Anhydrodihydroartemisinin (1) was epoxidized with MCPBA-2KF and the resulting 11 beta,12 beta-epoxide (2) treated with acidic aqueous acetone to yield 11 beta-hydroxydihydroepiartemisinin (5). The major product of the reaction of 1 with catalytic quantities of osmium tetroxide using NMO as a co-oxidant was 11 alpha-hydroxydihydroartemisinin (4). Both 4 and 5 were oxidized to the corresponding 11-hydroxyartemisinins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76777-3
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到anhydrodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-[3H]-arteether, an experimental antimalarial drug

  摘要：

  氢溴酸三苯膦催化质子从乙醇加成至脱水二氢青蒿素 (5) 已用于合成 2 和 4。使用 1.5 当量的 EtO2H 或 EtO3H 得到 11-[3H]-β-arteether 作为主要产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331104