ethyl 5-(3-bromopropyl)isoxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(3-bromopropyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-bromopropyl)isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-(3-bromopropyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 262.103
• InChiKey: ZBKPZJLBOOJYOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-bromopropyl)isoxazole-3-carboxylate 在 羟胺 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-((3,4-dichlorophenyl)amino)propyl)-N-hydroxyisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在同基因黑素瘤小鼠模型中发现一种新的基于异恶唑-3-异羟肟酸酯的组蛋白去乙酰化酶6抑制剂SS-208，具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  异恶唑是五元杂环，广泛用于药物开发中。在这里，我们报告SS-208的设计，合成以及结构和生物学特性，SS-208是一种新型的HDAC6选择性抑制剂，含有异恶唑-3-异羟肟酸酯部分作为锌结合基团以及疏水性接头。Danio rerio的晶体结构HDAC6 / SS-208配合物揭示了活性位点锌离子的双齿配位，这与使用苯基异羟肟酸酯基抑制剂的HDAC6配合物观察到的优选单齿配位不同。尽管SS-208对鼠SM1黑色素瘤细胞的体外活力影响很小，但在鼠SM1同基因黑素瘤小鼠模型中，它显着降低了体内肿瘤的生长。这些发现表明，SS-208的抗肿瘤活性主要由免疫相关的抗肿瘤活性介导，如肿瘤微环境中CD8 +和NK + T细胞浸润的增加以及M1和M2巨噬细胞比例的增加所证明。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00946
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(3-hydroxypropyl)isoxazole-3-carboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到ethyl 5-(3-bromopropyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在同基因黑素瘤小鼠模型中发现一种新的基于异恶唑-3-异羟肟酸酯的组蛋白去乙酰化酶6抑制剂SS-208，具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  异恶唑是五元杂环，广泛用于药物开发中。在这里，我们报告SS-208的设计，合成以及结构和生物学特性，SS-208是一种新型的HDAC6选择性抑制剂，含有异恶唑-3-异羟肟酸酯部分作为锌结合基团以及疏水性接头。Danio rerio的晶体结构HDAC6 / SS-208配合物揭示了活性位点锌离子的双齿配位，这与使用苯基异羟肟酸酯基抑制剂的HDAC6配合物观察到的优选单齿配位不同。尽管SS-208对鼠SM1黑色素瘤细胞的体外活力影响很小，但在鼠SM1同基因黑素瘤小鼠模型中，它显着降低了体内肿瘤的生长。这些发现表明，SS-208的抗肿瘤活性主要由免疫相关的抗肿瘤活性介导，如肿瘤微环境中CD8 +和NK + T细胞浸润的增加以及M1和M2巨噬细胞比例的增加所证明。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00946

文献信息

• METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PEST
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150344466A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An amide compound represented by formula (I): [wherein A represents a 3- to 7-membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming component(s), one or more atoms or groups selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, t represents 0, etc., R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., n represents 0, etc., the following formula (II): represents a 5-membered aromatic ring, in which Z represents a nitrogen atom or a carbon atom and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and represent a nitrogen atom, etc., R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., m represents 0 to 2, Q represents one group selected from group A or a C1 to C8 chain hydrocarbon group optionally having one group selected from group A, Y represents an oxygen atom, etc., u represents 0, etc., and v represents 0, etc.] has excellent arthropod pest controlling effects.

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物：[其中A代表一个3到7个成员的饱和杂环环，该环包含作为环构成组分之一或多个原子或基团，所选自氧原子和—S（O）t—群，t代表0等；R1和R2相同或不同，代表氢原子等；n代表0等；下列式子(II)代表一个5个成员的芳香环，在该环中Z代表一个氮原子或一个碳原子，X1、X2和X3相同或不同，代表氮原子等，R3和R4相同或不同，代表氢原子等，m代表0到2，Q代表从群A中选择的一个群或一个C1到C8链烃基团，该基团可以选择从群A中选择的一个群，Y代表氧原子等，u代表0等，v代表0等]具有优良的节肢动物害虫控制效果。
• Amide compound, an arthropod pest control agent and a method for controlling arthropod pest
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2952096B1

  公开（公告）日：2018-04-04
• [EN] ISOXAZOLE HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ISOXAZOLE HYDROXAMIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2018183701A8

  公开（公告）日：2018-11-08
• US9814235B2
  申请人：——

  公开号：US9814235B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• [EN] METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PEST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2014119696A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  式（Ｉ） 〔式中、 Ａは、酸素原子及び－Ｓ（Ｏ）ｔ－からなる群より選ばれる１個以上の原子又は基を環構成成分として含む３－７員飽和へテロ環を表し、ｔは０等を表し、Ｒ１及びＲ２は同一又は相異なり、水素原子等を表し、ｎは、０等を表し、下式（ＩＩ）は、５員芳香環を表し、Ｚが窒素原子又は炭素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一又は相異なり、窒素原子等を表し、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、水素原子等を表し、ｍは０～２を表し、 Ｑは、群Ａより選ばれる１個の基又は群Ａより選ばれる１個の基を有してもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｙは、酸素原子等を表し、ｕは０等を表し、ｖは１等を表す。〕 で示されるアミド化合物は優れた有害節足動物防除効果を有する。