氯甲基苯基硒化物 | 83442-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯甲基苯基硒化物
• 英文名称: chloromethyl phenylselenide
• 英文别名: (Chloromethyl)(phenyl)selane；chloromethylselanylbenzene
• CAS: 83442-19-7
• 化学式: C₇H₇ClSe
• 分子量: 205.546
• InChiKey: OILBFKBJCAILOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基苯基硒化物 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 iodo(phenylseleno)methane
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x
• 作为产物：
  描述：

  tris(phenylselanyl)methane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到氯甲基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Arylselenoacetals and α-Halo-α-(phenylseleno)alkanes

  摘要：

  alpha-Halo-alpha-(phenylseleno)alkanes are prepared by treatment of selenoacetals with halogenating agents. Selenoacetals are produced by heating alpha-halo-alpha-(phenylseleno)alkanes on neutral alumina

  DOI：

  10.1080/00397919508010797
• 作为试剂：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-tert-butoxy-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 potassium hydride 、 氯甲基苯基硒化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-tert-butoxy-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  外消旋脱氧鬼臼毒素及相关木脂素的自由基介导合成

  摘要：

  报告了一种合成与鬼臼毒素家族相关的木脂素的方法。关键反应是在碘原子转移条件下的高度非对映选择性碘缩醛环化，然后是均裂芳族取代。第二个芳环在稍后阶段通过将芳基锂添加到芳基酮中引入。描述了一种新颖且非常温和的中间体叔苄醇脱氧方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865358

文献信息

• Thermodynamic properties of selenoether-functionalized ionic liquids and their use for the synthesis of zinc selenide nanoparticles
  作者：Karsten Klauke、Dzmitry H. Zaitsau、Mark Bülow、Li He、Maximilian Klopotowski、Tim-Oliver Knedel、Juri Barthel、Christoph Held、Sergey P. Verevkin、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c8dt00233a

  日期：——

  selenoether-functionalized ionic liquids (ILs) of N-[(phenylseleno)methylene]pyridinium (1), N-(methyl)- (2) and N-(butyl)-N‘-[(phenylseleno)methylene]imidazolium (3) with bis(trifluoromethanesulfonyl)imide anions ([NTf2]) were prepared from pyridine, N-methylimidazole and N-butylimidazole with in situ obtained phenylselenomethyl chloride, followed by ion exchange to give the desired compounds. The crystal

  N -[（苯基硒代亚甲基）吡啶鎓（1），N-（甲基）-（2）和N-（丁基）-N '-[（（苯基硒代）亚甲基]咪唑鎓（3）的三种硒醚官能化离子液体（IL）3）由吡啶，N-甲基咪唑和N-丁基咪唑与原位获得的苯基硒代甲基氯制备双（三氟甲磺酰基）酰亚胺阴离子（[NTf 2 ]），然后进行离子交换，得到所需的化合物。上述阳离子（1-Br，2-BPh 4的溴化物和四苯基硼酸盐的晶体结构和3-BPh 4）证实了所需阳离子的形成，并表明除了阳离子和阴离子之间的主要库仑相互作用外，还有许多不同的超分子相互作用。合成的[NTf 2用石英微天平法（QCM）测定含IL的IL，并用振荡的U型管测量其密度。这些热力学数据已被用于开发一种方法，该方法通过使用希尔德布兰特溶解度参数来评估含硒离子液体中常规溶剂的混溶性，以及利用电解质扰动链统计缔合流体理论（ePC-SAFT）方法进行建模。此外，分析了硒醚官能化和类似形状的
• A novel approach to functionalized (E)-1,4-diaryl-1-butenes by Heck reaction and their applications for the construction of dibenzylbutyrolactone lignan skeletons by radical cyclization
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.050

  日期：2005.7

  [Pd(allyl)Cl]2 catalyzed Heck reaction of aryl iodides and electronically neutral terminal olefins generated in situ by fluoride induced protiodesilylation of alkenylsilanol derivatives under mild conditions has been developed. The products, viz. terminally substituted styrenes and (E)-1,4-diaryl-1-butenes were obtained in very good yields. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been prepared

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。
• Direct Synthesis of α-Acyl Methylenetriphenylarsoranes from Readily Available Arsonium Salts
  作者：Gui-Sheng Deng、Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910008087412

  日期：2000.7

  Abstract α-Acyl arsoranes can be synthesized by the acylation of readily available salts in the presence of triethylamine in moderate to good yields.

  摘要 α-酰基胼胝烷可以通过在三乙胺存在下酰化容易获得的盐以中等至良好的产率合成。
• Relative Reactivities of Various Sulfides, Selenides and Halides Towards SH2 Attack by Tributyltin Radicals
  作者：ALJ Beckwith、PE Pigou

  DOI：10.1071/ch9860077

  日期：——

  The order of reactivity towards SH2 attack by tributyltin radicals on various groups X in four different molecular environments (RCO2CH2X, RCH2OCH2X, XCH2CO2Et and RCH2X) has been found by competition experiments to be Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS . The mechanism of the reaction of chloromethyl phenyl sulfide with alkoxides is discussed.

  通过竞争实验发现，在四种不同的分子环境（RCO2CH2X、RCH2OCH2X、XCH2CO2Et 和 RCH2X）中，三丁基锡自由基对各种基团 X 的 SH2 攻击的反应性顺序为 Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS。讨论了氯甲基苯基硫醚与烷氧基化合物的反应机理。
• Imidazolium ionic liquids containing selenium: synthesis and antimicrobial activity
  作者：Eduardo E. Alberto、Luana L. Rossato、Sydney Hartz Alves、Diego Alves、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c0ob01010c

  日期：——

  The synthesis and antimicrobial profile of imidazolium ionic liquids containing selenium are described herein. Minimum inhibitory concentration revealed that these compounds are especially active against algae, and their activity is modulated by substituents attached to the selenium moiety as well as by the counterion.

  本文描述了含硒的咪唑鎓离子液体的合成和抗菌特性。最小抑菌浓度表明，这些化合物对藻类特别有活性，它们的活性受附着在硒部分的取代基以及抗衡离子的调节。