7-hydroxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 222159-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1,2,2,4-tetramethyl-1,2-dihydroquinolin-7-ol；7-Quinolinol, 1,2-dihydro-1,2,2,4-tetramethyl-；1,2,2,4-tetramethylquinolin-7-ol
• CAS: 222159-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD24714334
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LXCANHKBGBBVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 TMS polyphosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4,5,6,7-Tetrachloro-17',19',19',20'-tetramethyl-3-oxospiro[2-benzofuran-1,13'-2-oxa-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),4,10,15,17,21-heptaene]-6'-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES INCLUDING A DETECTABLE MOIETY
  [FR] CONJUGUÉS COMPRENANT UNE FRACTION DÉTECTABLE

  摘要：

  公开号：

  WO2022043491A3
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-hydroxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES INCLUDING A DETECTABLE MOIETY
  [FR] CONJUGUÉS COMPRENANT UNE FRACTION DÉTECTABLE

  摘要：

  公开号：

  WO2022043491A3

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC XANTHENE FLUOROPHORES AND THEIR UTILITY IN LIVE-CELL IMAGING BEYOND THE DIFFRACTION LIMIT<br/>[FR] FLUOROPHORES DE XANTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET LEUR UTILITÉ DANS L'IMAGERIE DE CELLULES VIVANTES AU-DELÀ DE LA LIMITE DE DIFFRACTION
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2018182811A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention is generally directed to novel fluorophores and their use in imaging methods. In one case, the present invention provides a compound according to the structure shown in FIG. 20A. In another case, the present invention provides a method of imaging one or more cellular structures within one or more cells using a compound of the structure shown in FIG. 20A.

  本发明通常涉及新型荧光物质及其在成像方法中的应用。在一种情况下，本发明提供了一种符合图20A所示结构的化合物。在另一种情况下，本发明提供了一种利用图20A所示结构的化合物成像一个或多个细胞内的一个或多个细胞结构的方法。
• Water-soluble rhodamine dye peptide conjugates
  申请人：Apptera Corporation

  公开号：US06372907B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention provides novel, water-soluble, red-emitting fluorescent rhodamine dyes and red-emitting fluorescent energy-transfer dye pairs, as well as labeled conjugates comprising the same and methods for their use. The dyes, energy-transfer dye pairs and labeled conjugates are useful in a variety of aqueous-based applications, particularly in assays involving staining of cells, protein binding, and/or analysis of nucleic acids, such as hybridization assays and nucleic acid sequencing.

  本发明提供了新颖的水溶性、红色发射的荧光罗丹明染料和红色发射的荧光能量转移染料对，以及包括这些染料的标记共轭物和它们的使用方法。这些染料、能量转移染料对和标记共轭物在各种基于水的应用中非常有用，特别是在涉及细胞染色、蛋白质结合和/或核酸分析的试验中，比如杂交试验和核酸测序。
• Fluorescent, Through-Bond Energy Transfer Cassettes for Labeling Multiple Biological Molecules in One Experiment
  作者：Guan-Sheng Jiao、Lars H. Thoresen、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja037193l

  日期：2003.12.1

  Through-bond energy transfer cassettes based on a fluorescein donor component electronically conjugated to rhodamine-like acceptors have been designed and synthesized. They absorb strongly at 488 nm (Ar-laser emission) and efficiently transfer the energy to the acceptor component that emits strongly. Further, the cassettes are more stable to photobleaching than fluorescein, making them potentially

  已经设计并合成了基于与罗丹明样受体电子偶联的荧光素供体成分的键合能量转移盒。它们在 488 nm 处强烈吸收（Ar 激光发射）并有效地将能量转移到发射强烈的受体组件。此外，与荧光素相比，盒式磁带对光漂白更稳定，因此与荧光素本身相比，它们可能更适合单分子检测方法。这些研究构成了在高通量测序和其他生物技术应用中改进链终止 DNA 检测的基础。
• Syntheses, Photophysical Properties, and Application of Through-Bond Energy-Transfer Cassettes for Biotechnology
  作者：Guan-Sheng Jiao、Lars H. Thoresen、Taeg Gyum Kim、Wade C. Haaland、Feng Gao、Michael R. Topp、Robin M. Hochstrasser、Michael L. Metzker、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200600197

  日期：2006.10.16

  The four cassettes were shown to emit strongly, with highly efficient energy transfer. Their emission maxima cover a broad range of wavelengths (broader than the four dye cassettes currently used for most high-throughput DNA sequencing), and they exhibit faster energy-transfer rates than a similar through-space energy-transfer cassette. Specifically, energy-transfer rates in these cassettes is around

  我们设计了荧光“穿透键能量转移盒”，它可以收集相对较短波长（例如490 nm）的能量，并以明显更长的波长发射能量，而不会显着降低强度。这种类型的探针在生物技术中特别适合用于多路复用实验，在该实验中，要从单个激发源观察到几种不同的输出。为了实现这一目的，设计，准备和研究了磁带1-4，并作为模型系统进行了研究。它们是通过收敛途径合成的，所述途径具有特别制备的荧光素和若丹明衍生片段的偶联。四个盒带显示出强力发射，并具有高效的能量传递。它们的发射最大值涵盖了很宽的波长范围（比目前用于大多数高通量DNA测序的四个染料盒更宽），并且它们比类似的通过空间的能量转移盒具有更快的能量转移速率。具体而言，与显示具有约35 ps衰减时间的类似的穿越空间能量传输系统相反，这些磁带盒中的能量传输速率约为6-7 ps。而且，即使它们各自含有荧光素衍生的供体，该盒也比荧光素对光漂白稳定得多。大量荧光测量和单分子检测研究
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamino-<i>nor</i>-Dihydroxanthene-Hemicyanine Fused Near-Infrared Fluorophores and Their First Water-Soluble and/or Bioconjugatable Analogues
  作者：Michelle Jui Hsien Ong、Sylvain Debieu、Mathieu Moreau、Anthony Romieu、Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1002/asia.201700176

  日期：2017.4.18

  diversely functionalized salicylic aldehydes. The access to these original fluorescent derivatives proceeded in two steps through a one‐pot construction of the unusual nor‐dihydroxanthene (nor‐DHX) scaffold followed by a diversification step providing a wide variety of nor‐DHX‐hemicyanine fused dyes emitting in the range of 730–790 nm. The versatility of our approach has enabled a further extension to

  从多种功能化的水杨醛描述了扩展的共轭N，N-二烷基氨基或二氢氧杂蒽基荧光团的有效合成。通过一锅结构异常的进行在两个步骤中这些原始荧光衍生物的访问，也不-dihydroxanthene（也不-DHX）支架后跟一个多样化步骤中提供各种各样的，也不-DHX-花青素融合染料在730-790 nm范围内发射。我们方法的多功能性使其能够进一步扩展至在其末端氮杂环亚基上引入带负电/正电的极性基团的后期阶段，从而使该新兴的近红外类别的第一批水溶性和/或生物结合的成员得以进入荧光团。我们的水增溶性的方法是容易实现，并且也不-DHX-半菁骨架保持满足生理条件下荧光量子产率（5-20​​％）。最后，通过模型蛋白即牛血清白蛋白的共价标记证明了带有游离羧酸的荧光衍生物的生物共轭能力。