7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbaldehyde；7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethylquinoline-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD30712765
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZBHLTFSBHHLHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种近红外的高量子产率染料及其制备与应 用

  摘要：

  本发明公开了一种新型近红外的高量子产率染料，该染料具有如下结构式I：R1、R2、R6、R7分别独立的为氢、低级烃基、醚基、取代烷基或酰基；R3、R4、R5、R8、R9、R10分别独立的为氢、低级烃基或卤素；R11为氢、甲基、氰基、或三氟甲基；为阴离子；还公开了该染料的制备方法。该染料具有良好的生物相容性、低毒性、较长的荧光发射和很高的荧光量子产率，避免了背景自发荧光，可获得高信噪比的荧光成像图，用于生物体系中核仁RNA荧光标记，对研究与核仁RNA相关的生理学过程有着重要的作用。

  公开号：

  CN107141840B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 7-hydroxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基氨基-正二氢黄嘌呤-半菁熔融近红外荧光团的合成及其首个水溶性和/或可生物缀合的类似物

  摘要：

  从多种功能化的水杨醛描述了扩展的共轭N，N-二烷基氨基或二氢氧杂蒽基荧光团的有效合成。通过一锅结构异常的进行在两个步骤中这些原始荧光衍生物的访问，也不-dihydroxanthene（也不-DHX）支架后跟一个多样化步骤中提供各种各样的，也不-DHX-花青素融合染料在730-790 nm范围内发射。我们方法的多功能性使其能够进一步扩展至在其末端氮杂环亚基上引入带负电/正电的极性基团的后期阶段，从而使该新兴的近红外类别的第一批水溶性和/或生物结合的成员得以进入荧光团。我们的水增溶性的方法是容易实现，并且也不-DHX-半菁骨架保持满足生理条件下荧光量子产率（5-20​​％）。最后，通过模型蛋白即牛血清白蛋白的共价标记证明了带有游离羧酸的荧光衍生物的生物共轭能力。

  DOI：

  10.1002/asia.201700176

文献信息

• Synthesis of 2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-ones containing a pyrimidinone moiety and characterization of their anticoagulant activity via inhibition of blood coagulation factors Xa and XIa
  作者：Andrei Yu. Potapov、Boris V. Paponov、Nadezhda A. Podoplelova、Mikhail A. Panteleev、Mikhail A. Potapov、Irina V. Ledenyova、Nadezhda V. Stolpovskaya、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s10593-021-02945-z

  日期：2021.5

  The reactions of 7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethylhydroquinoline-6-carbaldehydes with methyl 3-oxopentanedioate were used to synthesize 3-oxo-3-(6,8,8,9-tetramethyl-2-oxo-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-3-yl)propanoates with various degrees of hydrogenation in the pyridine ring, the condensation of which with carboximidamides provided a series of new 6,8,8,9-tetramethyl-3-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-yl)-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-ones. It was found that some compounds of this class exhibited relatively high inhibitory activity against the blood coagulation factors Xа and XIa.

  7-羟基-1,2,2,4-四甲基氢醌-6-甲醛与甲基3-氧代戊二酸的反应被用于合成了一系列在吡啶环上具有不同程度氢化的3-氧代-3-(6,8,8,9-四甲基-2-氧代-2H-吡喃并[3,2-g]喹啉-3-基)丙酸酯，这些化合物与羧基咪唑胺的缩合反应提供了一系列新的6,8,8,9-四甲基-3-(6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-基)-2H-吡喃并[3,2-g]喹啉-2-酮。研究发现，这类化合物中有一些表现出对血液凝固因子Xа和XIa相对较高的抑制活性。
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamino-<i>nor</i>-Dihydroxanthene-Hemicyanine Fused Near-Infrared Fluorophores and Their First Water-Soluble and/or Bioconjugatable Analogues
  作者：Michelle Jui Hsien Ong、Sylvain Debieu、Mathieu Moreau、Anthony Romieu、Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1002/asia.201700176

  日期：2017.4.18

  diversely functionalized salicylic aldehydes. The access to these original fluorescent derivatives proceeded in two steps through a one‐pot construction of the unusual nor‐dihydroxanthene (nor‐DHX) scaffold followed by a diversification step providing a wide variety of nor‐DHX‐hemicyanine fused dyes emitting in the range of 730–790 nm. The versatility of our approach has enabled a further extension to

  从多种功能化的水杨醛描述了扩展的共轭N，N-二烷基氨基或二氢氧杂蒽基荧光团的有效合成。通过一锅结构异常的进行在两个步骤中这些原始荧光衍生物的访问，也不-dihydroxanthene（也不-DHX）支架后跟一个多样化步骤中提供各种各样的，也不-DHX-花青素融合染料在730-790 nm范围内发射。我们方法的多功能性使其能够进一步扩展至在其末端氮杂环亚基上引入带负电/正电的极性基团的后期阶段，从而使该新兴的近红外类别的第一批水溶性和/或生物结合的成员得以进入荧光团。我们的水增溶性的方法是容易实现，并且也不-DHX-半菁骨架保持满足生理条件下荧光量子产率（5-20​​％）。最后，通过模型蛋白即牛血清白蛋白的共价标记证明了带有游离羧酸的荧光衍生物的生物共轭能力。
• Synthesis and study of new 2H-pyranoquinolin-2-one-based inhibitors of blood coagulation factors Xa and XIa
  作者：A. Yu. Potapov、B. V. Paponov、N. A. Podoplelova、M. A. Panteleev、V. A. Polikarchuk、I. V. Ledenyova、N. V. Stolpovskaya、D. V. Kryl’skii、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-021-3114-6

  日期：2021.3

  Condensation of 7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethylhydroquinoline-6-carbaldehydes with various hetaryl-substituted 3-oxo esters afforded a series of hybrid hydro-6,8,8,9-tetramethyl-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-ones. A number of these compounds exhibited relatively high inhibitory activity against blood coagulation factors Xa and XIa.

  7-羟基-1,2,2,4-四甲基氢喹啉-6-羰基醛与各种庚二酰基取代的 3-氧代酯缩合，得到了一系列混合氢-6,8,8,9-四甲基-2H-吡喃并[3,2-g]喹啉-2-酮。其中一些化合物对血液凝固因子 Xa 和 XIa 具有较高的抑制活性。
• Synthesis of new hydroquinolinecarbaldehydes
  作者：G. M. Manahelohe、A. Yu. Potapov、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-016-1427-7

  日期：2016.4

  A number of new N-alkyl-6(8)-formylhydroquinolines have been synthesized. The Vilsmeier—Haack reaction of 7(8)-substituted N-alkyl-1,2-dihydroand N-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines led to 6-formylhydroquinolines, whereas N-methyl-8-formylhydroquinolines were formed in the case of 6-substituted N-methyl-1,2-dihydroand N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines.

  已经合成了许多新的 N-烷基-6(8)-甲酰基氢喹啉。7(8)-取代的 N-烷基-1,2-二氢和 N-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉的 Vilsmeier-Haack 反应生成了 6-甲酰基氢喹啉，而形成了 N-甲基-8-甲酰基氢喹啉在 6-取代的 N-甲基-1,2-二氢和 N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的情况下。
• 一种近红外的高量子产率染料及其制备与应 用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN107141840B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种新型近红外的高量子产率染料，该染料具有如下结构式I：R1、R2、R6、R7分别独立的为氢、低级烃基、醚基、取代烷基或酰基；R3、R4、R5、R8、R9、R10分别独立的为氢、低级烃基或卤素；R11为氢、甲基、氰基、或三氟甲基；为阴离子；还公开了该染料的制备方法。该染料具有良好的生物相容性、低毒性、较长的荧光发射和很高的荧光量子产率，避免了背景自发荧光，可获得高信噪比的荧光成像图，用于生物体系中核仁RNA荧光标记，对研究与核仁RNA相关的生理学过程有着重要的作用。