[3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol | 5962-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol
• 英文别名: cis,cis-1,3,5-tris(hydroxymethyl)cyclohexane；cis-1,3,5-tris(hydroxy-methyl)cyclohexane；cis-1,3,5-trihydroxymethylcyclohexane；1,3,5-tris(hydroxymethyl)cyclohexane；cis,cis-1,3,5-cyclohexanetrimethanol；cis-1,3,5-cyclohexane trimethanol；1,3,5-tri(oxymethyl)cyclohexane
• CAS: 5962-82-3；72890-46-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GTVHYMGRLVPCJJ-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,5-三(溴甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Galik, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 712,714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 [3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5,12-triazawurtzitanes (3,5,12-triazatetracyclo[5.3.1.12,6.04,9]dodecanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a002

文献信息

• Synthesis of facial cyclometalated iridium(iii) complexes triggered by tripodal ligands
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Lisheng Mao、Hsyueh-Liang Wu、Satoshi D. Ohmura、Masami Watanabe、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c2dt12309f

  日期：——

  The tripodal ligands composed of the 1,3,5-trisubstituted cyclohexyl moiety as a molecular scaffold and 2-phenylpyridyl moieties as a coordination site were designed. The homoleptic cyclometalated fac-Ir(C^N)3 complexes could be obtained by the reaction of IrCl3·nH2O with the designed tripodal ligands. The single crystal X-ray structure determination confirmed the fac configuration and a distorted

  设计了由1,3,5-三取代的环己基部分作为分子支架和2-苯基吡啶基部分作为配位点的三脚架配体。通过使IrCl 3 · n H 2 O与设计的三脚架配体反应，可以获得均相的环金属化的fac -Ir（C ^ N）3配合物。单晶X射线结构测定证实了fac构型和扭曲的八面体几何结构，其中三个分子内环金属化的2-苯基吡啶基配体围绕着铱金属中心。此外，发现环己基支架可作为柔性支架以诱导脂肪酸配置。如此获得的均化环金属化的fac -Ir（C ^ N）3配合物在298 K的发射光谱中显示出较宽的发射带。
• The Polyhomologation of 1-Boraadamantane:  Mapping the Migration Pathways of a Propagating Macrotricyclic Trialkylborane
  作者：Carl E. Wagner、Jang-Seob Kim、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ja0361291

  日期：2003.10.1

  Trialkyl and triaryl organoboranes undergo multiple, repetitive homologations upon reaction with dimethylsulfoxonium methylide (1). This multiple homologation reaction, or polyhomologation, produces polymethylene in a living reaction. Applying the polyhomologation reaction to cyclic and polycyclic organoboranes permits the construction of unique oligomeric and polymeric architectures that are not readily

  三烷基和三芳基有机硼烷在与二甲基亚砜 (1) 反应后会经历多次重复的同系化。这种多重同系反应或多同系反应在活性反应中产生聚亚甲基。将多同系反应应用于环状和多环有机硼烷可以构建独特的低聚和聚合结构，这些结构不容易通过标准烯烃聚合获得。叶立德 1 对 1-硼金刚烷.THF (2) 的多同系化生成新型大三环三烷基硼烷 (3)。这些大环有机硼烷的氧化生成三臂星形聚亚甲基聚合物 (4)，其中包含一个顺式,顺式-1,3,5-三取代的环己烷核。有趣的是，只有三分之一的引发剂导致产物形成，导致观察到的聚合度比预期高 3 倍。对聚合初始阶段的仔细检查表明，1-硼金刚烷.THF 与 1 当量的 1 反应得到单同系产物。发现随后的同源性在第三、第四和第五次亚甲基插入后包含导致异构三环产物的分支点。在这些同系化阶段，所有繁殖的物质都会产生三环三烷基硼烷笼，其具有倒塌的倒锥形硼中心，对叶立德的反应性显着降低。大约三
• Highly substituted cyclohexanes: strong proximity effects influence synthetic access to 1,3,5-tris(bromomethyl)-1,3,5-trialkylcyclohexanes (alkyl=methyl, n-propyl)
  作者：Andreas Hofmann、Rui Ren、Alan Lough、Ulrich Fekl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.033

  日期：2006.4

  successfully employed for the synthesis of the parent tris(bromomethyl)cyclohexane, did not lead to the desired tribromides but rather to cyclic ethers. Proximity effects triggered by the 1,3,5-alkyl groups strongly influence the reactivity of such highly substituted cyclohexanes. An alternative synthetic access to the tris(bromomethyl) compounds was also developed, using 1,3,5-tris(triflatomethyl)-1,3

  制备了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）。这些是1,3,5-三（卤甲基）-1,3,5-三烷基环己烷的第一个实例。一种合成方法直接用PPh 3 Br 2转化了相应的三醇，其中需要过量的溴化试剂和高温（175°C）。PPh 3 Br 2的化学计量使用在温和的条件下，成功地用于母体三（溴甲基）环己烷的合成，并没有生成所需的三溴化物，而是生成了环状醚。由1,3,5-烷基引发的邻近效应强烈影响这种高度取代的环己烷的反应性。还开发了另一种使用三（溴甲基）化合物的合成途径，使用1,3,5-三（三氟甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（三氟= F 3 CSO 3）作为合成中间体。获得了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三甲基环己烷的X射线晶体结构。
• WO2008/85064
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organoboron compounds. 376. Bromination of 1-boraadamantane and synthesis of heteroborahomoadamantanes
  作者：B. M. Mikhailov、L. S. Vasil'ev、V. V. Veselovskii

  DOI：10.1007/bf00949692

  日期：1980.5