5-[(2R,3R,4R,5R)-5-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-3,4-二甲基-四氢呋喃-2-基]苯并[1,3]二氧杂环戊烯 | 61891-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 5-[(2R,3R,4R,5R)-5-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-3,4-二甲基-四氢呋喃-2-基]苯并[1,3]二氧杂环戊烯
• 英文名称: (+)-galbacin
• 英文别名: 5-[(2R,3R,4R,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 61891-31-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: QFUXQRHAJWXPGP-IIBDXVJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.69h， 生成 5-[(2R,3R,4R,5R)-5-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-3,4-二甲基-四氢呋喃-2-基]苯并[1,3]二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅同系 γ-丁内酯化方法不同合成 (-)-Chicanine、(+)-Fragransin A2、(+)-Galbelgin、(+)-Talaumidin 和 (+)-Galbacin

  摘要：

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules29030701

文献信息

• Bioinspired total synthesis of tetrahydrofuran lignans by tandem nucleophilic addition/redox isomerization/oxidative coupling and cycloetherification reactions as key steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c7ob02848b

  日期：——

  A very short three-step approach to trans,trans,trans-2,5-diaryl-3,4-dimethyltetrahydrofuran lignans is reported. The carbon skeleton is assembled in a single step based on an unprecedented tandem reaction consisting of 1,2-addition of aryllithium reagents to α,β-unsaturated aldehydes, ruthenium-catalyzed redox isomerization of the resulting alkoxides to enolates and their dimerization triggered by

  据报道，反式，反式，反式-2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素的非常短的三步法。碳骨架是基于空前的串联反应由一个步骤组装而成的，该串联反应由芳基锂试剂与α，β-不饱和醛的1,2-加成反应，钌催化的所得醇盐氧化还原异构化为烯醇化物以及它们的二聚反应引发。电子氧化。形成的2，3-二烷基-1，4-二酮具有中等至良好的d / l-非对映选择性，并通过还原和非对映选择性环醚化转化为目标四氢呋喃木脂素。
• A diastereoselective route to 2,5-diaryl-3,4-disubstituted tetrahydrofuran lignans: protection free synthesis of (+)-galbelgin and (+)-galbacin
  作者：Sunit Hazra、Saumen Hajra

  DOI：10.1039/c3ra44573a

  日期：——

  An efficient and protection free asymmetric synthesis has been reported for all-trans variant 2,5-diaryl-3,4-disubstituted tetrahydrofuran lignans in seven steps from N-succinyl-2-oxazolidinone. (+)-Galbelgin and (+)-galbacin were synthesized in very good overall yields by this route where diastereoselective aldol reaction, stereoselective C-alkylation over O-alkylation and Friedel–Crafts reaction

  已经报道了从N-琥珀酰基-2-恶唑烷酮通过七个步骤对全反式2,5-二芳基-3,4-二取代的四氢呋喃木脂素进行有效且无保护的不对称合成。（+）-Galbelgin和（+）-galbacin通过这种途径以非常好的总收率合成，其中非对映选择性羟醛反应，立体选择性C-烷基取代O-烷基化和Friedel-Crafts反应是关键步骤。
• Divergent Syntheses of (-)-Chicanine, (+)-Fragransin A2, (+)-Galbelgin, (+)-Talaumidin, and (+)-Galbacin via One-Pot Homologative γ-Butyrolactonization
  作者：Hosam Choi、Jongyeol Han、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.3390/molecules29030701

  日期：——

  In this study, the divergent syntheses of (-)-chicanine, (+)-fragransin A2, (+)-galbelgin, (+)-talaumidin, and (+)-galbacin are detailed. In this approach, an early-stage modified Kowalski one-carbon homologation reaction is utilized to construct the central γ-butyrolactone framework with the two necessary β,γ-vicinal stereogenic centers. The two common chiral γ-butyrolactone intermediates were designed

  在本研究中，详细介绍了 (-)-chicanine、(+)-fragransin A2、(+)-galbelgin、(+)-talaumidin 和 (+)-galbacin 的不同合成。在该方法中，利用早期改良的Kowalski单碳同系反应来构建具有两个必要的β,γ-邻位立体中心的中心γ-丁内酯框架。两种常见的手性γ-丁内酯中间体被设计为能够通过市售材料以简洁有效的发散方式在五到八步内组装五种不同的光学活性四氢呋喃木脂素。这五种合成是迄今为止报道的最短且产率最高的合成。