5-[(2S)-1-甲基-2-吡咯烷基]-2(1H)-吡啶酮 | 10516-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-[(2S)-1-甲基-2-吡咯烷基]-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: (S)-(-)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: (S)-6-hydroxynicotine；(S)-(-)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridone；5-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one；5-((S)-1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-on；5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-2-ol
• CAS: 10516-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ATRCOGLZUCICIV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S)-1-甲基-2-吡咯烷基]-2(1H)-吡啶酮 在 五氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.6%的产率得到(S)-6-氯尼古丁
  参考文献：
  名称：

  Renewable Functionalized Pyridines Derived from Microbial Metabolites of the Alkaloid (S)-Nicotine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7827
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 bacterium (gram-negative small rods) 作用下， 生成 5-[(2S)-1-甲基-2-吡咯烷基]-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Notizen: Methode zur mikrobiologischen Gewinnung der optischen Antipoden des 6-Hydroxynicotins

  摘要：

  a) durch chemische Synthese nach T schitschibabin 3 ；das zunächst entstehende Racemat kann jedoch nur durch einen großen Aufwand an Zeit und Material in die Stereoisomeren aufgespalten werden, b) durch Iso lierung der optischen Antipoden aus Kulturmedien des Arthrobacter oxydans；auch dieses Verfahren liefert nur geringe Ausbeuten, da sowohl die stationäre Kon zentration der Substanz niedrig als auch

  DOI：

  10.1515/znb-1969-0133

文献信息

• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• MATERIALS AND METHODS FOR IMMUNOASSAY OF PTERINS
  申请人：Adamczyk Maciej

  公开号：US20120115244A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Methods of assaying for (i) a pterin by immunoassay employing a pterin as capture agent, (ii) neopterin by chemiluminescent microparticle immunoassay (CMIA) employing an anti-neopterin antibody (Ab) as capture agent, (iii) neopterin by an immunoassay (IA) employing an acridinium (Acr)-labeled anti-neopterin Ab as conjugate, and (iv) neopterin by an IA employing Acr-labeled neopterin as tracer; an Acr-labeled anti-neopterin Ab; a conjugate/complex comprising anti-neopterin Ab and a carrier scaffold; a conjugated pterin; a conjugate comprising an Acr-labeled pterin and a carrier scaffold; an immunogen comprising neopterin and a carrier protein; a conjugate comprising such an immunogen and an Acr compound; an immunogen comprising a carrier protein and a neopterin hapten; a conjugate comprising such an immunogen and an Acr compound; a kit for assaying a pterin comprising a pterin as a capture agent and instructions for IA; and a kit for assaying neopterin comprising an anti-neopterin Ab as a capture agent and instructions for CMIA, neopterin comprising an Acr-labeled anti-neopterin Ab as a conjugate and instructions for IA, or Acr-labeled neopterin as a tracer and instructions for IA.

  测定(i)一种黄素的免疫测定方法，采用一种黄素作为捕获试剂，(ii)一种新生黄素的化学发光微粒免疫测定(CMIA)方法，采用一种抗新生黄素抗体(Ab)作为捕获试剂，(iii)一种新生黄素的免疫测定(IA)方法，采用一种荧光素(Acr)标记的抗新生黄素抗体作为结合物，以及(iv)一种新生黄素的免疫测定方法，采用Acr标记的新生黄素作为追踪物；一种Acr标记的抗新生黄素抗体；一种包含抗新生黄素抗体和载体支架的结合物/复合物；一种共轭的黄素；一种包含Acr标记的黄素和载体支架的结合物；一种含有新生黄素和载体蛋白的免疫原；一种包含这种免疫原和Acr化合物的结合物；一种含有载体蛋白和新生黄素半抗原的免疫原；一种包含这种免疫原和Acr化合物的结合物；一种黄素测定试剂盒，包括一种黄素作为捕获试剂和IA的说明书；以及一种新生黄素测定试剂盒，包括一种抗新生黄素抗体作为捕获试剂和CMIA的说明书，或者包括一种Acr标记的抗新生黄素抗体作为结合物和IA的说明书，或者包括一种Acr标记的新生黄素作为追踪物和IA的说明书。
• Mechanism of Flavoprotein <scp>l</scp>-6-Hydroxynicotine Oxidase: pH and Solvent Isotope Effects and Identification of Key Active Site Residues
  作者：Paul F. Fitzpatrick、Fatemeh Chadegani、Shengnan Zhang、Vi Dougherty

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b01160

  日期：2017.2.14

  in ∼10-fold decreases in these parameters and a 6000-fold decrease in the kcat/Km value for oxygen. The shapes of the pH profiles are not altered by the N166A and Y311F mutations. There is no solvent isotope effect on the kcat/Km value for amines. The results are consistent with a model in which both the charged and neutral forms of the amine can bind, with the former rapidly losing a proton to a hydrogen

  黄素酶1-6-羟基尼古丁氧化酶是单胺氧化酶家族的成员，在尼古丁的微生物分解代谢过程中催化( S )-6-羟基尼古丁氧化为6-羟基假氧尼古丁。虽然这种酶长期以来被认为可以催化碳-碳键的氧化，但最近显示它可以催化碳-氮键的氧化[Fitzpatrick, PF, et al. 2017]。 (2016)生物化学55 , 697–703]。 pH 值和活性位点残基诱变的影响现已被用来研究活性位点残基的机制和作用。 Asn166 和 Tyr311 与底物结合，而 Lys287 与黄素 N5 形成水介导的氢键。 N166A 和 Y311F 突变分别导致 ( S )-6-羟基尼古丁的k cat / K m和k red降低约 30 倍和约 4 倍，对 ( S )-6-羟基尼古丁的k cat / K m值影响更大)-6-羟基降烟碱。 K287M 突变导致这些参数下降约 10 倍，并且氧的k cat / K m值下降
• Anti-nicotine and anti-cotinine antibodies (monoclonal and other), and their uses in nicotine and cotinine assays
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：EP0194158A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  Disclosed are monoclonal antibodies which bind nicotine, cotinine and/or derivatives thereof, methods for producing these monoclonal antibodies and antibody producing hybridomas for these monoclonal antibodies, and nicotine or cotinine non-isotopic immunoassays using these monoclonal antibodies.

  本研究公开了可与尼古丁、可替宁和/或其衍生物结合的单克隆抗体、生产这些单克隆抗体的方法和生产这些单克隆抗体的抗体杂交瘤，以及使用这些单克隆抗体的尼古丁或可替宁非异位免疫测定。
• Stabilized highly unsaturated fatty acids and derivatives of such acids
  申请人：NABISCO BRANDS, INC.

  公开号：EP0338499A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  Highly unsaturated fatty acid compounds, and derivatives thereof, are stabilized against oxidation with a water activated oxidoreductase enzyme. The fatty acid containing component is preferably microencapsulated in a wall member which comprises the enzyme.

  高度不饱和脂肪酸化合物及其衍生物在水活化氧化还原酶的作用下可防止氧化。含脂肪酸的成分最好微囊化在含有酶的壁件中。