3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylic acid | 177326-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-4-(oxan-2-yloxymethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 177326-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: GYWSFWNPYIFANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(羟甲基)-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7396
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.83h， 生成 3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7396

文献信息

• Construction of macrocyclic thiodepsipeptides: synthesis of a nosiheptide ‘southern hemisphere’ model system
  作者：Marc C. Kimber、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b715644h

  日期：——

  A 20-membered macrocyclic thiodepsipeptide has been synthesized as a model for the southern hemisphere of nosiheptide, the key steps being assembly of an acyclic precursor by amide coupling of indole and thiazole fragments followed by formation of the thiolactone in the macrocyclization step.

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。