ethyl 4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylate | 177326-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylate；ethyl 4-(oxan-2-yloxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 177326-64-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: KGXAGMHJYAFOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7396
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ethyl 4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7396

文献信息

• Assembly of the Nosiheptide A-Ring: A Fruitful Lesson
  作者：Hans-Dieter Arndt、Jin-Yong Lu、Matthias Riedrich、K. Wojtas

  DOI：10.1055/s-0032-1317810

  日期：——

  macrocycle is described. Key steps are mild aza-Wittig thiazole ring closures, a scandium(III)-mediated regioselective ester hydrolysis, and a highly efficient macrolactam formation with its 3-hydroxypyridine nucleus orthogonally protected. The synthesis of a 28-membered thiopeptide macrocycle is described. Key steps are mild aza-Wittig thiazole ring closures, a scandium(III)-mediated regioselective

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。
• Construction of macrocyclic thiodepsipeptides: synthesis of a nosiheptide ‘southern hemisphere’ model system
  作者：Marc C. Kimber、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b715644h

  日期：——

  A 20-membered macrocyclic thiodepsipeptide has been synthesized as a model for the southern hemisphere of nosiheptide, the key steps being assembly of an acyclic precursor by amide coupling of indole and thiazole fragments followed by formation of the thiolactone in the macrocyclization step.

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。
• Indole derivatives and their use as MCP-1 receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06613760B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  The present invention relates to certain novel compounds, including their production, their formulation as pharmaceutical compositions, and their therapeutic uses. In particular, the invention discloses certain indole derivatives and their function as inhibitors of monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1) and RANTES induced chemotaxis. The invention also discloses the use of the novel compounds in the treatment of inflammatory disease.

  本发明涉及某些新颖化合物，包括它们的生产、制剂成为药物组合物以及它们的治疗用途。具体而言，本发明揭示了某些吲哚衍生物及其作为单核细胞趋化因子-1（MCP-1）和RANTES诱导趋化的抑制剂的功能。本发明还揭示了将这些新颖化合物用于治疗炎症性疾病的用途。
• INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1150953B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• US6613760B1
  申请人：——

  公开号：US6613760B1

  公开（公告）日：2003-09-02