4-(羟甲基)-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 | 177326-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(羟甲基)-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid；4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-indolic acid
• CAS: 177326-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BSECKLZXEJBFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟甲基)-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  诺西肽的全合成

  摘要：

  双大环硫代肽抗生素诺西肽的全合成是通过组装一个完全功能化的线性前体，然后进行连续的大环化来实现的。主要特征是关键的大硫醇内酯化作用和3-羟基吡啶核的温和脱保护策略。就光谱数据和抗生素活性而言，天然产物与分离出的真实物质相同。

  DOI：

  10.1002/anie.201603140
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 4-(羟甲基)-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  诺西肽的全合成

  摘要：

  双大环硫代肽抗生素诺西肽的全合成是通过组装一个完全功能化的线性前体，然后进行连续的大环化来实现的。主要特征是关键的大硫醇内酯化作用和3-羟基吡啶核的温和脱保护策略。就光谱数据和抗生素活性而言，天然产物与分离出的真实物质相同。

  DOI：

  10.1002/anie.201603140

文献信息

• NosN, a Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylase, Catalyzes Both C1 Transfer and Formation of the Ester Linkage of the Side-Ring System during the Biosynthesis of Nosiheptide
  作者：Joseph W. LaMattina、Bo Wang、Edward D. Badding、Lauren K. Gadsby、Tyler L. Grove、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.7b08492

  日期：2017.12.6

  backbone via ester and thioester linkages, respectively. Herein, we show that NosN, a predicted class C radical S-adenosylmethionine (SAM) methylase, catalyzes both the transfer of a C1 unit from SAM to 3-methylindolic acid linked to Cys8 of a synthetic substrate surrogate as well as the formation of the ester linkage between Glu6 and the nascent C4 methylene moiety of DMIA. In contrast to previous studies

  Nosiheptide ，e系列大环硫肽天然产物的成员，包含一个侧环系统，该环系统由3,4-二甲基吲哚酸（DMIA）部分组成，分别通过酯和硫酯键与硫肽主链的Glu6和Cys8连接。在这里，我们显示NosN，一种预测的C类自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）甲基化酶，催化C1单元从SAM转移到与合成底物Cys8连接的3-甲基吲哚酸，以及它们的形成。 Glu6与DMIA新生的C4亚甲基之间的酯键。与先前的研究表明5'-甲硫基腺苷是该反应的直接甲基供体相反，在我们的研究中，SAM本身起着这种作用，导致S-腺苷同型半胱氨酸作为反应的副产物。
• Biosynthesis of the modified peptide antibiotic nosiheptide in Streptomyces actuosus
  作者：Ursula Mocek、Andrew R. Knaggs、Reiko Tsuchiya、Tom Nguyen、John M. Beale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00070a001

  日期：1993.8

  The biosynthesis of the highly modified thiopeptide antibiotic, nosiheptide (1), was studied by feeding radioactive and stable-isotope-labeled precursors to cultures of the producing organism, Streptomyces actuosus. The stable isotope enrichments and/or coupling patterns in the isolated 1 were analyzed by NMR spectroscopy using various 1D and 2D NMR techniques. The results complete the confirmation

  高度修饰的硫肽抗生素那西肽 (1) 的生物合成是通过将放射性和稳定同位素标记的前体添加到生产生物体 Streptomyces actuosus 的培养物中来研究的。使用各种 1D 和 2D NMR 技术通过 NMR 光谱分析分离出的 1 中的稳定同位素富集和/或耦合模式。结果完成了对抗生素氨基酸成分的确认，并从这些基本构建块中阐明了其组装的许多机械和立体化学方面。脱氢丙氨酸和丁氨酸部分分别通过丝氨酸和苏氨酸中水的反消除形成，半胱氨酸残基中的噻唑环在氧化步骤中失去 pro-3R 氢，以及两个完整丝氨酸残基中的羟基吡啶部分，位于肽链中相隔九个氨基酸的位置，以及相邻半胱氨酸的羧基。根据 sup 15}N 研究，其中包括 1 的 sup 15}N NMR 共振的完整分配，1 的羧基末端酰胺氮源自丝氨酸的氨基，表明前体肽产生 1带有一个额外的羧基末端丝氨酸残基，除了它的氮，在加工过程中被去除。64
• Assembly of the Nosiheptide A-Ring: A Fruitful Lesson
  作者：Hans-Dieter Arndt、Jin-Yong Lu、Matthias Riedrich、K. Wojtas

  DOI：10.1055/s-0032-1317810

  日期：——

  macrocycle is described. Key steps are mild aza-Wittig thiazole ring closures, a scandium(III)-mediated regioselective ester hydrolysis, and a highly efficient macrolactam formation with its 3-hydroxypyridine nucleus orthogonally protected. The synthesis of a 28-membered thiopeptide macrocycle is described. Key steps are mild aza-Wittig thiazole ring closures, a scandium(III)-mediated regioselective

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。
• Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide
  作者：Chung-gi Shin、Yasuhiro Yamada、Keiichiro Hayashi、Yasuchika Yonezawa、Kazuyuki Umemura、Tsuyoshi Tanji、Juji Yoshimura

  DOI：10.3987/com-96-7396

  日期：——

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.
• Total Synthesis of Nosiheptide
  作者：K. Philip Wojtas、Matthias Riedrich、Jin-Yong Lu、Philipp Winter、Thomas Winkler、Sophia Walter、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.201603140

  日期：2016.8.8

  Total synthesis of the bismacrocyclic thiopeptide antibiotic nosiheptide was achieved through the assembly of a fully functionalized linear precursor followed by consecutive macrocyclizations. Key features are a critical macrothiolactonization and a mild deprotection strategy for the 3‐hydroxypyridine core. The natural product was identical to isolated authentic material in terms of spectral data and

  双大环硫代肽抗生素诺西肽的全合成是通过组装一个完全功能化的线性前体，然后进行连续的大环化来实现的。主要特征是关键的大硫醇内酯化作用和3-羟基吡啶核的温和脱保护策略。就光谱数据和抗生素活性而言，天然产物与分离出的真实物质相同。