rac-(1R,5R,6R)-diethyl 4-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(1R,5R,6R)-diethyl 4-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1S,5S,6S)-4-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: NVSYEVSTQDCFEX-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((乙氧基羰基)氨基)乙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 copper acetylacetonate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(1R,5R,6R)-diethyl 4-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and applications of nitrogen substituted donor–acceptor cyclopropanes (N-DACs) in the divergent synthesis of azacycles

  摘要：

  开发了一种新型的高立体选择性分子内烯丙基氨基甲酸酯与卡宾的环丙烷化反应，以Cu(acac)2为催化剂，用于构建环丙烷吡咯烷酮。通过简单的硅胶处理，可将N-DAC的顺式异构体转化为反式异构体。这两种受体取代的N-DAC的环丙烷键的区域选择性断裂，产生了一系列多样性的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06591f

文献信息

• Stereoselective synthesis and applications of nitrogen substituted donor–acceptor cyclopropanes (N-DACs) in the divergent synthesis of azacycles
  作者：Santosh J. Gharpure、U. Vijayasree、S. Raja Bhushan Reddy

  DOI：10.1039/c2ob06591f

  日期：——

  A new, highly stereoselective intramolecular cyclopropanation of vinylogous carbamates with carbenes in the presence of Cu(acac)2 as the catalyst has been developed for the construction of cyclopropapyrrolidinones. The ‘syn’ isomer of N-DAC can be converted to the ‘anti’ isomer by simple silica gel treatment. Regioselective cleavage of each of the cyclopropane bonds of these two acceptor substituted N-DACs led to a diverse array of azacycles.

  开发了一种新型的高立体选择性分子内烯丙基氨基甲酸酯与卡宾的环丙烷化反应，以Cu(acac)2为催化剂，用于构建环丙烷吡咯烷酮。通过简单的硅胶处理，可将N-DAC的顺式异构体转化为反式异构体。这两种受体取代的N-DAC的环丙烷键的区域选择性断裂，产生了一系列多样性的氮杂环化合物。