ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate | 1144853-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate
• CAS: 1144853-86-0
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄
• 分子量: 413.557
• InChiKey: HIXJJJDOBCKTAB-UXTXYIBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~15 °C (approx)
• 沸点：
  512.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate 、 乙烯基乙醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(8aR,9R,12aS)-3-ethoxycarbonyl-5-isopropyl-9-methoxycarbonyl-9,12a-dimethyl-7,8,8a,9,10,11,12,12a-octahydronaphtho[1,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Povarov reaction of ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate with electron-donating dienophiles

  摘要：

  Ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate undergoes cyclization with ethyl vinyl ether or N-vinyl-pyrrolidone to 3-ethoxycarbonyl-5-isopropyl-9-methoxycarbonyl-9,12a-dimethyl-7,8,8a,9,10,11,12,12a-octahydronaphtho[1,2-f]-quinoline under BF3 center dot OEt2 catalysis; the corresponding reaction with cyclopentadiene proceeds with moderate diastereoselectivity at -20 degrees C.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.07.005
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 12-aminodehydroabietic acid, methyl ester 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  The Povarov reaction of ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate with electron-donating dienophiles

  摘要：

  Ethyl (18-carbomethoxyabieta-8,11,13-triene-12-imino)glyoxylate undergoes cyclization with ethyl vinyl ether or N-vinyl-pyrrolidone to 3-ethoxycarbonyl-5-isopropyl-9-methoxycarbonyl-9,12a-dimethyl-7,8,8a,9,10,11,12,12a-octahydronaphtho[1,2-f]-quinoline under BF3 center dot OEt2 catalysis; the corresponding reaction with cyclopentadiene proceeds with moderate diastereoselectivity at -20 degrees C.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.07.005