tetra-O-acetyl-S-ethoxythiocarbonyl-β-D-1-thio-mannopyranose | 4490-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-S-ethoxythiocarbonyl-β-D-1-thio-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxycarbothioylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4490-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 452.504
• InChiKey: GYORARISFGRNMU-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-S-ethoxythiocarbonyl-β-D-1-thio-mannopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样和胰岛素拮抗的碳水化合物衍生物。芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85657-8
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 以 丙酮 为溶剂， 生成 tetra-O-acetyl-S-ethoxythiocarbonyl-β-D-1-thio-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样和胰岛素拮抗的碳水化合物衍生物。芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85657-8

文献信息

• Thiosugars. V. Synthesis of 1-Thio-β-D-ribopyranose and 1-Thio-β-D-mannopyranose Derivatives
  作者：Setsuzo Tejima、Takao Maki、Masuo Akagi

  DOI：10.1248/cpb.12.528

  日期：——

  Crystalline product obtained by the reaction of potassium ethylxanthate upon an anomeric mixture of 2, 3, 4-tri-O-acetyl-D-ribopyranosyl bromides or that of 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl bromides in anhydrous acetone was confirmed to be one anomer of 2, 3, 4-tri-O-acetyl-D-ribopyranosyl ethylxanthates or that of 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl ethylxanthates, respectively. Their anomeric configurations at carbon 1 were assumed to be β. Three derivatives of 1-thio-β-D-ribopyranose and four derivatives of 1-thio-β-D-mannopyranose were synthesized in crystalline forms from acetylated glycosyl ethylxanthates mentioned above.

  乙基黄原酸钾与2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃核糖基溴化物或2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃甘露糖基异构体混合物反应得到的结晶产物无水丙酮中的溴化物被证实分别是2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃核糖基乙基黄原酸酯或2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃甘露糖基乙基黄原酸酯的一种异头物。它们在碳 1 处的异头构型被假定为 β。由上述乙酰化糖基乙基黄原酸酯以结晶形式合成了三种1-硫代-β-D-吡喃核糖衍生物和四种1-硫代-β-D-吡喃甘露糖衍生物。