5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 127222-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 127222-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 262.376
• InChiKey: PKTZGZKCOCMZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-N,1-di-o-tolylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  布洛芬衍生的 1,3,4-恶二唑衍生物作为双重 α-葡萄糖苷酶和脲酶抑制剂的设计、合成、体外评估和对接研究

  摘要：

  目前旨在发现新的非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究包括合成一系列基于 1,3,4-恶二唑的布洛芬席夫碱衍生物。最初由布洛芬制成的恶二唑是通过用二硫化碳处理布洛芬酰肼来合成的。恶二唑在用不同取代的苯甲酰溴处理后得到酰化的 1,3,4-恶二唑衍生物6(a-e)，其进一步与胺反应得到布洛芬7(a-o) 的1,3,4-恶二唑基席夫碱衍生物. 合成的布洛芬衍生物通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS(EI)表征。这些衍生物在体外评估了它们的α-葡萄糖苷酶和脲酶抑制活性。在α-葡萄糖苷酶的情况下，与标准阿卡波糖相比，所有合成的衍生物都显示出有效的抑制作用，其中最有效的是化合物7o和7b，IC 50值分别为 16.01 ± 1.27 µM 和 39.06 ± 0.27 µM。在脲酶的情况下，合成的衍生物显示出不同程度的抑制潜力，然而，6d (IC 50  = 9.36 ± 1.02 µM)、6c (IC

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02814-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2-酮的合成及抗炎和镇痛活性的评价

  摘要：

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9494-z

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Ibuprofen‐1,3,4‐oxadiazole‐1,2,3‐triazole Hybrids
  作者：Parsharamulu Rayam、Naveen Polkam、Bhaskar Kummari、Venkanna Banothu、Durgaiah Gandamalla、Narsimha Reddy Yellu、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1002/jhet.3409

  日期：2019.1

  A new hybrid polydentate template comprising distinctive pharmacophoric groups, namely, ibuprofen, 1,3,4‐oxadiazole, and 1,2,3‐triazole linked through a thioether bridge was achieved by one‐pot synthesis by exploring multicomponent Cu‐catalyzed “click chemistry” approach. The target structures were characterized by NMR, IR, and LC‐Mass. The X‐ray analysis of 2‐(1‐(4‐isobutylphenyl)ethyl)‐5‐(((1‐(3‐nitrophenyl)‐1H‐1

  通过锅法合成，通过探索多组分铜催化的“点击”，获得了一个新的杂化多齿模板，该模板包含独特的药效基团，即布洛芬，1,3,4-恶二唑和1,2,3-三唑通过硫醚桥连接化学”方法。目标结构通过NMR，IR和LC-Mass表征。的2- X射线分析（1-（4-异丁基苯基）乙基）-5 - （（（1-（3-硝基苯基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-基）甲基）硫基）-1,3,4-恶二唑（8a）确认了指定的结构。的体外抗细菌和这些化合物的抗癌活性表明，2-（1-（4-异丁基苯基）乙基）-5 - （（（1-苯基-1- ħ 1,2,3-三唑-4-基）甲基）thio）-1,3,4-恶二唑（8b）对革兰氏阴性菌株（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和2-（（（（1-（2,4-二甲基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-4-基）甲基] ）硫基）-5-（1-（4-异丁基苯基）乙基）-1,3,4-恶二唑（8e）对HeLa和MCF-7细胞系显示出抗癌活性，IC
• Synthesis and evaluation of anti-inflammatory and analgesic activity of 3-[(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl-thio)acetyl]-2H-chromen-2-ones
  作者：Nista Ingale、Veeresh Maddi、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingrao Mamledesai、A. H. M. Vishwanathswamy、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1007/s00044-010-9494-z

  日期：2012.1

  physicochemical, elemental analysis, and spectral data. The title compounds were screened for in vivo acute anti-inflammatory and analgesic activities at a dose of 200 mg/kg bw. Among the series, four compounds 7c, 7e, 7f, and 7h were found to possess a significant anti-inflammatory and analgesic activity profile. In addition, these compounds were also found to possess a less degree of ulcerogenic potential

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。
• Synthesis, anti‐inflammatory activity, and molecular docking studies of some novel Mannich bases of the 1,3,4‐oxadiazole‐2(3 <i>H</i> )‐thione scaffold
  作者：Tugce Ozyazici、Enise E. Gurdal、Duygu Orak、Hande Sipahi、Tuba Ercetin、Hayrettin O. Gulcan、Meric Koksal

  DOI：10.1002/ardp.202000061

  日期：2020.7

  ibuprofen and salicylic acid‐based 3,5‐disubstituted‐1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐thione derivatives was synthesized, and they were evaluated as potential anti‐inflammatory agents. Following the structure identification studies employing IR, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and elemental analysis, the title compounds were tested by cyclooxygenase (COX)‐1 and COX‐2 inhibition assays concomitant

  合成了一系列基于布洛芬和水杨酸的新型 3,5-二取代-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮衍生物，并被评估为潜在的抗炎剂。在使用 IR、1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 和元素分析进行​​结构鉴定研究后，标题化合物通过环加氧酶 (COX)-1 和 COX-2 抑制试验与脂多糖 (LPS) 诱导的硝酸一起进行测试。氧化物和前列腺素产生预防实验。结果表明，与参考分子的活性相比，大多数化合物在防止 LPS 诱导的 NO 产生和 COX-1 活性方面​​表现出优异或相当的活性。此外，还进行了对接研究以揭示与 COX 酶的可能相互作用。
• Novel 1,3,4-oxadiazole/oxime hybrids: Synthesis, docking studies and investigation of anti-inflammatory, ulcerogenic liability and analgesic activities
  作者：Heba S. Abd-Ellah、Mohamed Abdel-Aziz、Mai E. Shoman、Eman A.M. Beshr、Tamer S. Kaoud、Al-Shaimaa F.F. Ahmed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.005

  日期：2016.12

  4-oxadaiazoles, a group known for their anti-inflammatory activity, is hybridized with nitric oxide (NO) releasing group, oxime, for its gastro-protective action and potential synergistic effect. The synthesized hybrids were evaluated for their anti-inflammatory, analgesic, antioxidant and ulcerogenic activities. Most of the tested compounds showed excellent anti-inflammatory activity with compound 8e being more

  以其消炎活性而闻名的一组新的1,3,4-恶二唑与一氧化氮（NO）释放基团肟发生了杂交，这是因为它具有胃肠保护作用和潜在的协同作用。评价了合成的杂种的抗炎，止痛，抗氧化剂和致溃疡活性。大多数受试化合物均表现出优异的抗炎活性，其中化合物8e的活性比消炎痛更为活跃。他们还显示出中等镇痛活性，但没有抗氧化剂。研究了合成化合物抑制COX-1和COX-2的能力，制备的化合物能够通过IC 50非选择性抑制两种COX。s为0.75–70.50μM。对接研究揭示了被测化合物与同工酶的空袋相互作用的方式。所有合成的化合物都与COXs活性位点相互作用，其能量得分与布洛芬相当。与传统的NSAID相比，所有化合物在胃组织完整性上均显示出更安全的特性。该设计策略应用于布洛芬，以引入布洛芬/恶二唑/ NO杂化物。合成的布洛芬杂种是具有类似抗炎活性但具有更安全的GIT曲线的布洛芬的有前途的替代品。
• Synthesis and biological evaluation of some 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：K. Manjunatha、Boja Poojary、Prajwal L. Lobo、Jennifer Fernandes、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.039

  日期：2010.11

  The acid hydrazides (2) derived from ibuprofen and 4-methylthiophenyl acetic acids have been subjected to cyclization with carbon disulphide under basic conditions to yield 1,3,4-oxadiazol-2-thiones (3) which on aminomethylation with formaldehyde and secondary amines afforded a series of Mannich bases (4 and 5). Purity of the compounds has been confirmed by TLC. Structures of these compounds were established on the basis of elemental analyses and spectral studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and antimicrobial activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.