5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-3-{[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 1257393-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-3-{[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-[[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1257393-63-7
• 化学式: C₂₅H₃₁ClN₄OS
• 分子量: 471.066
• InChiKey: OJXILCADXAILCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  571.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-3-{[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑-2(3 H)-硫酮支架的一些新型曼尼希碱的合成、抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列基于布洛芬和水杨酸的新型 3,5-二取代-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮衍生物，并被评估为潜在的抗炎剂。在使用 IR、1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 和元素分析进行​​结构鉴定研究后，标题化合物通过环加氧酶 (COX)-1 和 COX-2 抑制试验与脂多糖 (LPS) 诱导的硝酸一起进行测试。氧化物和前列腺素产生预防实验。结果表明，与参考分子的活性相比，大多数化合物在防止 LPS 诱导的 NO 产生和 COX-1 活性方面​​表现出优异或相当的活性。此外，还进行了对接研究以揭示与 COX 酶的可能相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000061

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：K. Manjunatha、Boja Poojary、Prajwal L. Lobo、Jennifer Fernandes、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.039

  日期：2010.11

  The acid hydrazides (2) derived from ibuprofen and 4-methylthiophenyl acetic acids have been subjected to cyclization with carbon disulphide under basic conditions to yield 1,3,4-oxadiazol-2-thiones (3) which on aminomethylation with formaldehyde and secondary amines afforded a series of Mannich bases (4 and 5). Purity of the compounds has been confirmed by TLC. Structures of these compounds were established on the basis of elemental analyses and spectral studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and antimicrobial activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, anti‐inflammatory activity, and molecular docking studies of some novel Mannich bases of the 1,3,4‐oxadiazole‐2(3 <i>H</i> )‐thione scaffold
  作者：Tugce Ozyazici、Enise E. Gurdal、Duygu Orak、Hande Sipahi、Tuba Ercetin、Hayrettin O. Gulcan、Meric Koksal

  DOI：10.1002/ardp.202000061

  日期：2020.7

  ibuprofen and salicylic acid‐based 3,5‐disubstituted‐1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐thione derivatives was synthesized, and they were evaluated as potential anti‐inflammatory agents. Following the structure identification studies employing IR, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and elemental analysis, the title compounds were tested by cyclooxygenase (COX)‐1 and COX‐2 inhibition assays concomitant

  合成了一系列基于布洛芬和水杨酸的新型 3,5-二取代-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮衍生物，并被评估为潜在的抗炎剂。在使用 IR、1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 和元素分析进行​​结构鉴定研究后，标题化合物通过环加氧酶 (COX)-1 和 COX-2 抑制试验与脂多糖 (LPS) 诱导的硝酸一起进行测试。氧化物和前列腺素产生预防实验。结果表明，与参考分子的活性相比，大多数化合物在防止 LPS 诱导的 NO 产生和 COX-1 活性方面​​表现出优异或相当的活性。此外，还进行了对接研究以揭示与 COX 酶的可能相互作用。