9-辛基-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 | 406726-92-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-辛基-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
• 中文别名: 9-辛基咔唑-2,7-二硼酸二频哪醇酯；2,5-二甲基-3-吡咯啉
• 英文名称: 9-octyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-octyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 406726-92-9
• 化学式: C₃₂H₄₇B₂NO₄
• 分子量: 531.351
• InChiKey: XVVSDGVWSRLSDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169℃
• 沸点：
  608.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

9-正辛基-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基 修改号码：5.3
)咔唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-n-Octyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-正辛基-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)咔唑
百分比： >97.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 406726-92-9
分子式： C32H47B2NO4
烷-2-基)咔唑

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
烷-2-基)咔唑

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
186°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
烷-2-基)咔唑

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-辛基-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对爆炸物有超高灵敏度响应的有机荧光传感 复合材料及其制备与应用

  摘要：

  本发明涉及一种对爆炸物有超高灵敏度响应的有机荧光传感复合材料及其制备与应用，所述材料是基于咔唑分子的一种或多种金属有机物络合物和基于一系列咔唑分子的有机荧光传感材料，通过自组装的方法复合在一起获得一种共混的一维有机半导体纳米线，其具有多孔、大表面积、荧光量子效率高以及混合均匀等特征，适合用于对爆炸物的荧光检测，特别是对痕量爆炸物(浓度为ng‑pg或者ppm级别)的检测十分有效。

  公开号：

  CN107266354B
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-辛基-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  可选择性检测神经性毒剂的有机荧光传感材 料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机半导体纳米材料领域，具体涉及可选择性检测神经性毒剂的有机荧光传感材料及其制备方法和应用。本发明制备出一种可选择性检测神经性毒剂的有机荧光传感材料。基于咔唑分子的一系列的P型有机荧光传感材料，通过改变咔唑分子侧链及其聚合度，合成出具有不同侧链的咔唑衍生物的结构，通过自组装的方法获得一种一维有机半导体纳米线，即本发明的可选择性检测神经性毒剂的有机荧光传感材料。本发明的纳米线具有比表面积大，表面孔隙多等特征，有利于被检测神经性毒剂蒸汽在纳米线表面的吸附扩散，大大地降低了检出限。因此，本发明的有机荧光传感材料可以作为性能优异的识别神经性毒剂的荧光传感器。

  公开号：

  CN107445885B

文献信息

• Conjugated Ladder-Type Heteroacenes Bearing Pyrrole and Thiophene Ring Units: Facile Synthesis and Characterization
  作者：Peng Gao、Xinliang Feng、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jo801898g

  日期：2008.12.5

  Ladder-type heteroacenes containing pyrrole and thiophene rings, dibenzo[b,b']thieno[2,3-f:5,4-f']-carbazoles (DBTCZ, 1), and diindolo[3,2-b:2',3'-h]benzo[1,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene (DIBBBT, 2), were facilely synthesized through proper precursors (7, 11, and 18) respectively. The key step is a triflic acid induced intramolecular electrophilic coupling reaction of corresponding aromatic methyl

  包含吡咯和噻吩环，二苯并[b，b']噻吩并[2,3-f：5,4-f']-咔唑（DBTCZ，1）和二吲哚[3,2-b：2 '，3'-h]苯并[1,2-b：4,5-b']双[1]苯并噻吩（DIBBBT，2）分别通过适当的前体（7、11和18）轻松合成。关键步骤是三氟甲磺酸引起的相应芳族甲基亚砜与活化的芳族结构单元的分子内亲电偶联反应，从而能够进行区域选择性的闭环。朝向DBTCZ的两种前体（7和11）均给出了对称产物，但具有以两种不同方式增溶的烷基链。DIBBBT也被合成为具有确定结构的扩展梯型杂并苯。这些获得的杂苯具有充分的特征（质谱，NMR，元素分析），
• Butterfly Mesogens Based on Carbazole, Fluorene or Fluorenone: Mesomorphous, Gelling, Photophysical, and Photoconductive Properties
  作者：Jun‐Fang Hang、Hang Lin、Ke‐Qing Zhao、Ping Hu、Bi‐Qin Wang、Hirosato Monobe、Chenhui Zhu、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/ejoc.202100108

  日期：2021.4.8

  on the Suzuki‐Scholl reactions was successfully exploited to yield new poly(hetero)aromatic hydrocarbons containing carbazole, fluorene or fluorenone moieties. These butterfly‐like mesogens exhibit columnar mesophases, form fibrous gels in various solvents, emit blue to orange light in films and solutions and show outstanding photocurrent behavior with charge carrier mobility in the ∼0.03 cm2 V−1 s−1

  成功地利用了基于Suzuki-Scholl反应的通用合成方法，以生产出包含咔唑，芴或芴酮部分的新型聚（杂）芳烃。这些蝴蝶状的液晶元呈现柱状中间相，在各种溶剂中形成纤维状凝胶，在薄膜和溶液中发出蓝至橙光，并表现出出色的光电流行为，电荷载流子迁移率在〜0.03 cm 2  V -1  s -1范围内。
• 一类星型荧光分子及其制备方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN109096159B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明属于有机光电技术领域，公开了一类星型荧光分子及其制备方法与应用。该星型荧光分子的结构式如下，其中Ar1为或该星型荧光分子结构中含有杂原子‑硫，有利于提高荧光量子产率，有利于增强材料荧光性，提高器件的光电效率。且缺电子基团‑砜基，能有效降低荧光材料的LUMO能级，有利于器件电子注入，降低器件启亮电压；且本发明所述的星型荧光分子具有较高的分子量，能形成致密的薄膜，避免发光层针孔造成发光区域的缺陷，有利于制备形貌优异的电致发光器件。基于该星型荧光分子的发光层制备聚合物电致发光器件的工艺简单，有潜力应用于有机电致发光器件的工业化生产中。
• 可选择性检测神经性毒剂的有机荧光传感材 料及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107445885B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明属于有机半导体纳米材料领域，具体涉及可选择性检测神经性毒剂的有机荧光传感材料及其制备方法和应用。本发明制备出一种可选择性检测神经性毒剂的有机荧光传感材料。基于咔唑分子的一系列的P型有机荧光传感材料，通过改变咔唑分子侧链及其聚合度，合成出具有不同侧链的咔唑衍生物的结构，通过自组装的方法获得一种一维有机半导体纳米线，即本发明的可选择性检测神经性毒剂的有机荧光传感材料。本发明的纳米线具有比表面积大，表面孔隙多等特征，有利于被检测神经性毒剂蒸汽在纳米线表面的吸附扩散，大大地降低了检出限。因此，本发明的有机荧光传感材料可以作为性能优异的识别神经性毒剂的荧光传感器。
• Design, synthesis, and structural characterization of the first dithienocyclopentacarbazole-based n-type organic semiconductor and its application in non-fullerene polymer solar cells
  作者：Qunfang Cao、Wentao Xiong、Huajie Chen、Guosheng Cai、Guo Wang、Liping Zheng、Yanming Sun

  DOI：10.1039/c7ta01143a

  日期：——

  current method; this electron mobility can be comparable to that of fullerene derivative acceptors (μe ∼ 10−3 cm2 V−1 s−1). To investigate its application potential in non-fullerene solar cells, we fabricated organic solar cells (OSCs) by blending a DTCC–IC acceptor with a PTB7-Th donor under various conditions. The results suggest that the optimized device exhibits a maximum power conversion efficiency

  具有高度扩展的π共轭骨架和用于衍生化的通用模块化结构的梯型二噻吩并环戊咔唑（DTCC）核被广泛用于开发高性能p型聚合物半导体。然而，迄今为止尚未报道基于n型DTCC的有机半导体。在这项研究中，设计，合成和表征了第一个具有明确的A–D–A主链的基于DTCC的n型有机半导体（DTCC–IC），其中DTCC衍生物被四个p取代。-辛基氧苯基被用作供电子核，两个强吸电子的3-（二氰基亚甲基）茚满-1-酮部分被用作末端受体。研究发现，由于有效的分子内电荷转移和吸收作用，DTCC-IC在500-720 nm范围内具有很强的光捕获能力，在669 nm处具有2.24×10 5 M -1 cm -1的高摩尔吸收系数。强大的D–A效果。循环伏安法测量表明，DTCC-IC的HOMO和LUMO能级分别为-5.50和-3.87 eV。更重要的是，电子迁移率为2.17×10 -3 cm 2 V -1 s -1由空间电荷