9-辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 | 478706-06-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
• 中文别名: 9-辛基-3,6-双(硼酸频那醇酯-2-基)-9H-咔唑；9-正辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑,9-正辛基-9H-咔唑-3,6-二硼酸双(频哪醇)酯；9-辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9H-咔唑；9-正辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑；3,6-二硼酸频那醇酯-N-辛基咔唑；9-辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊烷-2-基)-9H-咔唑；N-辛基-3.6-二硼酸频哪醇酯咔唑；9-正辛基-9H-咔唑-3,6-二硼酸双(频哪醇)酯
• 英文名称: 9-octyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-octyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 478706-06-8
• 化学式: C₃₂H₄₇B₂NO₄
• 分子量: 531.351
• InChiKey: VWWIAQNEZFWMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0 to 134.0 °C
• 沸点：
  608.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,4-二溴-2,5-二(辛基氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与 含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其 应用

  摘要：

  本发明公开了二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其应用。二烷基取代萘并硫氧芴单体中，存在强吸电子单元‑SO2‑，有利于提高分子的电子亲和势；不对称取代的稠环结构以及烷基的引入，有利于降低单体的电子亲和势的同时，大大改善单体在有机溶剂中的溶解性。二烷基取代萘并硫氧芴单体通过Suzuki，Stille或Yamamoto聚合反应获得含有二烷基取代萘并硫氧芴单元的均聚物或共聚物，得到的聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合溶液加工，在制备电致发光器件、有机太阳电池以及有机场效应晶体管中有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN106588869B
• 作为产物：
  描述：

  9-正辛基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 9-辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition of the Antiretroviral Drug Abacavir: Towards the Development of a Novel Carbazole-Based Fluorosensor

  摘要：

  由于具有光学和电导特性，咔唑衍生物是应用于多种生物传感器的有趣材料。在本研究中，我们介绍了新设计的咔唑荧光传感器的合成路线和荧光评价，这些传感器通过与尿嘧啶的修饰，通过沃森-克里克或霍格施泰因碱基配对，对抗逆转录病毒药物具有特殊的亲和力。在一个 N-辛基咔唑-尿嘧啶化合物上连接了四个不同的基团，即噻吩、呋喃、亚乙基二氧噻吩和另一个尿嘧啶，产生了四种不同的衍生物。研究描述了这些新得到的衍生物的光物理特性，以及它们与阿巴卡韦、齐多夫定、拉米夫定和地达诺辛等逆转录酶抑制剂的相互作用。根据斯特恩-伏尔默方程评估了每种分析物对生物传感器荧光的影响，并用斯特恩-伏尔默常数表示。因此，我们已经证明，这些基于咔唑并带有尿嘧啶基团的结构可以成功地与其他咔唑衍生物结合，形成用于抗逆转录病毒药物分子识别的生物传感器。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0798-7

文献信息

• Novel Dual BODIPY-Carbazole Conjugates with Various Linkers
  作者：Qiao Zong、Hongbin Zhao、Weinan Zhou、Wentao Zhang、Junxu Liao、Nianfa Yang

  DOI：10.1071/ch16704

  日期：——

  geometry, exhibit broader and red-shifted absorption with an obvious charge transfer shoulder peak, as well as red-shifted emission. UV-visible absorption spectroscopy and cyclic voltammetry results show that the extension of the π-conjugated system leads to a reduction in the optical gap with a decrease of the LUMO level. All conjugates display remarkable Stokes shifts (107–216 nm) and low fluorescence

  四个双BODIPY-咔唑共轭物（BDPa–d，BODIPY为4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚并四烯），带有各种π桥，包括无，苯基，噻吩和呋喃。设计和合成。结果表明，π桥对缀合物的热，光物理和电化学性质具有显着影响。BDPc和BDPd，具有五元杂环作为π桥，具有更共面的分子几何结构，表现出更宽泛的红移吸收以及明显的电荷转移肩峰，以及红移发射。紫外可见吸收光谱法和循环伏安法结果表明，π共轭体系的扩展导致光学间隙的减小，LUMO含量降低。所有共轭物均显示出显着的斯托克斯位移（107–216 nm）和低荧光量子产率。BDPc和BDPd基本具有广泛而强烈的吸收能力，并且具有合适的HOMO-LUMO能级，是光收集和光伏应用的潜在候选者。
• The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units
  作者：Ling Zhang、Shaohang Zeng、Lunxiang Yin、Changyan Ji、Kechang Li、Yanqin Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c2nj40963a

  日期：——

  A series of novel A–D–A structured small molecule photovoltaic (PV) materials [CZ(TDPP)2, DPA(TDPP)2, PTZ(TDPP)2 and FL(TDPP)2] with diketopyrrolopyrrole (DPP) as an electron-withdrawing group were synthesized and characterized. These small molecular donors exhibit excellent solubility in common organic solvents. The density functional theory (DFT) calculations demonstrated the intramolecular charge transfer (ICT) behavior of the synthesized PV materials and an efficient charge separation was observed by a fluorescence quenching experiment. In addition, their photophysical and electrochemical properties show that they harvest sunlight over the entire visible spectrum range and keep appropriate energy levels to satisfy the requirement of solution-processable OSCs. Therefore, we explored the PV properties of the synthesized donors by fabricating BHJ solar cells with a typical structure of ITO/PEDOT:PSS/Donors:PC61BM/LiF/Al. Among them, CZ(TDPP)2 revealed a promising performance in PV devices with a power conversion efficiency (PCE) of 1.50%, along with an open-circuit voltage (VOC) of 0.66 V, a short-circuit current density (JSC) of 4.12 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 0.44, under an illumination of AM 1.5G (80 mW cm−2).

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。
• Anchoring stability and photovoltaic properties of new D(-π-A)2 dyes for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Roberto Grisorio、Luisa De Marco、Giovanni Allegretta、Roberto Giannuzzi、Gian Paolo Suranna、Michele Manca、Piero Mastrorilli、Giuseppe Gigli

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.02.012

  日期：2013.8

  This study deals with the synthesis and characterization of two new di-anchoring dyes for applications in dye-sensitized solar cells. The materials were designed with a branched D(-π-A)2 structure containing (i) a rigid alkyl-functionalized carbazole core as the donor part, (ii) one (DYE1) or two (DYE2) thiophene units as the π-bridge and (iii) a cyano-acrylic moiety as acceptor and anchoring part

  这项研究涉及用于染料敏化太阳能电池的两种新型双锚定染料的合成和表征。设计的材料具有支化的D（-π-A）2结构，该结构包含（i）刚性烷基官能化的咔唑核作为供体部分，（ii）一个（DYE1）或两个（DYE2）噻吩单元作为π-桥和（iii）氰基-丙烯酸部分作为受体和锚定部分。电化学阻抗谱表明，在DYE2的情况下，注入的电子寿命更长，这可能是由于π-间隔物的长度与结合在咔唑单元上的烷基链一起阻碍了电荷与电解质的重组。TiO 2的稳定性测试敏化膜显示，双锚定作用显着减慢了解吸过程，这对于经典的参考染料而言是明显的。IPYE测量也证实，在DYE2的情况下，光电压为0.70 V，光电流为10.52 mA cm -2时，最高功率转换效率达到5.01％。这些结果支持旨在D（-π-A）2染料的结构工程，以设计新的，更有效和稳定的有机敏化剂的努力。
• Bis(<i>tert</i>-butylpyrene) Nanotweezers and Nanocalipers: Enhanced Extraction and Recognition Abilities for Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Gang Liu、A. F. M. Mustafizur Rahman、Songpol Chaunchaiyakul、Takahide Kimura、Yuji Kuwahara、Naoki Komatsu

  DOI：10.1002/chem.201302799

  日期：2013.11.25

  substituent at the 7′‐position of 2‐pyrene is found to enhance the extraction and recognition abilities of dipyrene nanotweezers and nanocalipers. That is, (6,5)‐SWNTs were obtained in high purity by use of bis(tert‐butylpyrene) nanotweezers with a phenanthrene spacer and metallic SWNTs were highly enriched by use of bis(tert‐butylpyrene) nanocalipers with a carbazole–anthracene–carbazole spacer.

  我们使用二卟啉纳米镊子和纳米卡尺，根据惯性，直径和金属性，开发了用于分离单壁碳纳米管（SWNT）的主机-宾客方法。尽管the经常被用来代替卟啉，但由于与单壁碳纳米管的表面具有相似的亲和力和更好的可用性，因此，二苯乙烯纳米镊子的提取和识别能力不如我们先前报道的二卟啉纳米镊子好。然而，发现在2-py的7'-位引入叔丁基取代基可以增强二yr纳米镊子和纳米卡尺的提取和识别能力。也就是说，通过使用bis（tert）获得了高纯度的（6,5）-SWNT带有菲间隔基和金属单壁碳纳米管的叔丁基py纳米镊子通过带有咔唑-蒽-咔唑间隔基的双（叔丁基py）纳米卡尺得到了高度富集。
• Periphery Fusion Strategy of a Carbazole‐Based Macrocycle toward Coplanar N‐Heterocycloarene for High‐Mobility Single‐Crystal Transistors
  作者：Ning Zhang、Wenhao Li、Jiangyu Zhu、Teng Wang、Rong Zhang、Kai Chi、Yunqi Liu、Yan Zhao、Xuefeng Lu

  DOI：10.1002/adma.202300094

  日期：——

  corresponding single-bond-linked carbazole-based macrocycle M-C4, it is found that the periphery fusion strategy greatly changes the electronic structures, energy levels, photophysical properties, host–guest interactions with fullerenes, and molecular crystal stacking motifs. In particular, the fully fused N-heterocycloarene FM-C4 exhibits a herringbone packing structure with an unusual long-range π−π overlap

  通过修改有机半导体的 π 拓扑和分子堆积来设计（杂）环芳烃最近引起了相当大的关注。然而，它们在场效应晶体管中作为有机活性层的应用非常有限，得到的空穴载流子迁移率小于1 cm 2 V -1 s -1. 在这项工作中，成功合成了一种含有四个咔唑单元的新型烷基取代共面 N-杂环芳烃 (FM-C4) 的结晶形式。与相应的单键连接的基于咔唑的大环化合物 M-C4 相比，发现外围聚变策略极大地改变了电子结构、能级、光物理性质、与富勒烯的主客体相互作用以及分子晶体堆叠图案. 特别是，完全稠合的 N-杂环芳烃 FM-C4 表现出人字形堆积结构，具有不寻常的长程 π-π 重叠距离低至 3.19 Å，而 M-C4 的单晶则没有 π-π 相互作用。因此，单晶晶体管中的 FM-C4 显示出 2.06 cm 2 V -1 s的最高空穴迁移率-1，显着优于 M-C4 和所有报道的（杂）环芳烃，并表明（杂）环芳烃在有机电子应用中的巨大潜力。