dimethyl 2-[(3E,5E,7Z)-2,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-1,3,5-heptatrienyl]malonate | 601470-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-[(3E,5E,7Z)-2,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-1,3,5-heptatrienyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1E,3E,5E,7Z)-2,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)hepta-1,3,5-trienyl]propanedioate
• CAS: 601470-28-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: NECBUDDILSCQLG-DGFVYEDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(3E,5E,7Z)-2,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-1,3,5-heptatrienyl]malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到12 methyl-13-demethylretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的、区域选择性的、一锅法合成（全 E）-视黄酸和来自烯氨基二酯合成子的类似物

  摘要：

  描述了从新的烯氨基二酯合成子一锅合成 (all-E)-视黄酸和相关化合物。烯氨基二酯几乎定量地从亚丙基丙二酸甲酯和异亚丙基丙二酸酯以及 DMF-DMA 中产生。这种简单的过程允许在 1 d 内生产视黄酸，并且似乎有利于当前的工业合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300029
• 作为产物：
  描述：

  2-propylidene malonic acid dimethyl ester 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 dimethyl 2-[(3E,5E,7Z)-2,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-1,3,5-heptatrienyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  新的、区域选择性的、一锅法合成（全 E）-视黄酸和来自烯氨基二酯合成子的类似物

  摘要：

  描述了从新的烯氨基二酯合成子一锅合成 (all-E)-视黄酸和相关化合物。烯氨基二酯几乎定量地从亚丙基丙二酸甲酯和异亚丙基丙二酸酯以及 DMF-DMA 中产生。这种简单的过程允许在 1 d 内生产视黄酸，并且似乎有利于当前的工业合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300029

文献信息

• New, Regioselective, One-Pot Synthesis of (all-E)-Retinoic Acid and Analogues from Enaminodiester Synthons
  作者：Dominique Cartier、Alain Valla、Régis Le Guillou、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1002/ejoc.200300029

  日期：2003.6

  one-pot synthesis of (all-E)-retinoic acid and related compounds from new enamino diester synthons is described. The enamino diesters was produced nearly quantitatively from methyl propylidene- and isopropylidenemalonate and DMF−DMA. This easy process allowed retinoic acid to be produced in 1 d and appeared advantageous to current industrial syntheses. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了从新的烯氨基二酯合成子一锅合成 (all-E)-视黄酸和相关化合物。烯氨基二酯几乎定量地从亚丙基丙二酸甲酯和异亚丙基丙二酸酯以及 DMF-DMA 中产生。这种简单的过程允许在 1 d 内生产视黄酸，并且似乎有利于当前的工业合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)