(R)-4-溴丁烷-2-醇 | 88785-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-4-溴丁烷-2-醇
• 英文名称: (R)-4-bromobutan-2-ol
• 英文别名: 2-Butanol, 4-bromo-, (2R)-；(2R)-4-bromobutan-2-ol
• CAS: 88785-04-0
• 化学式: C₄H₉BrO
• 分子量: 153.019
• InChiKey: KHZTWUIVCAAVDC-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (R)-4-溴丁烷-2-醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(R)-1-bromo-3-O-benzylbutane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-甲基苯磺酸酯基)-1,3-丁二醇 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到(R)-4-溴丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  卤代烷脱卤酶LinB对rac-1,3-二溴丁烷的区域和对映选择性顺序脱卤

  摘要：

  水解脱卤的外消旋由卤代烷脱卤素铌酸锂催化二溴丁烷-1,3-前进在经由初始中间的卤代随后进行第二水解步骤以产生最终的二醇以顺序的方式。揭示了两个同时具有高反应速率的区域特异性途径，以及每个途径中显着的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600227

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylogous Prins Cyclization: A Highly Diastereo- and Enantioselective Entry to Tetrahydrofurans
  作者：Youwei Xie、Gui-Juan Cheng、Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09129

  日期：2016.11.9

  cyclization. This reaction constitutes an efficient approach for highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydrofurans (THFs) and is catalyzed by a confined chiral imidodiphosphoric acid (IDP). Aromatic and heteroaromatic aldehydes react with various 3,5-dien-1-ols to afford 2,3-disubstituted THFs in excellent selectivity (d.r. > 20:1, e.r. up to 99:1). Aliphatic aldehydes react with similarly

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。
• Lewis base-catalysed asymmetric Diels—Alder reaction
  作者：Xuebao Wang

  DOI：10.1039/c39910001515

  日期：——

  The 1,3-dienyldioxazaborecane 8, derived from 1,3-dienylboronate 6 and the chiral aminodiol 4, undergoes asymmetric Diels–Alder reaction with N-phenylmaleimide much faster and with higher stereoselectivity than does 1,3-dienylboronate 7.

  1,3-二烯基二氧氮杂硼烷 8 衍生自 1,3-二烯基硼酸酯 6 和手性氨基二醇 4，与 N-苯基马来酰亚胺进行不对称 Diels-Alder 反应，比 1,3-二烯基硼酸酯 7 更快且具有更高的立体选择性。
• Yuasa, Yoko; Ando, Jun; Shibuya, Shiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 5, p. 465 - 473
  作者：Yuasa, Yoko、Ando, Jun、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Isolation, Identification, and Enantioselective Synthesis of Octane-1,3,7-triol:  Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Till Beuerle、Sonja Engelhard、Carlo Bicchi、Wilfried Schwab

  DOI：10.1021/np980094e

  日期：1999.1.1

  Extracts obtained by solid-phase extraction from apples were separated by multilayer countercurrent chromatography. In the most polar fractions, the novel octane-1,3,7-triol was identified by H-1 and C-13 NMR as well as LC-MS and by comparison with the synthesized racemic reference compound. Resolution of the enantiomers was achieved after acetylation of the triol followed by GC separation. The enantioselective synthesis of the stereoisomers of octane-1,3,7-triol was performed using the building blocks (R)- and (R,S)-butane-1,3-diol and (S)- and (R,S)-butane-1,2,4-triol, Comparison with the isolated products indicated that the natural compound consisted of a mixture of (3R,7S)- and (SR,7R)-octane-1,3,7-triol in a ratio of 2:3. Since the C3 chiral center is enantiomerically pure, the triol might be biogenetically related to the known antimicrobial (R)-(+)-octane-1,3 -diol, the major volatile compound of some apple cultivars.
• VOSS, G.;GERLACH, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2294-2307
  作者：VOSS, G.、GERLACH, H.

  DOI：——

  日期：——