1-苄基-5-甲基咪唑-4-羧酸乙酯 | 75815-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-甲基咪唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl N-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-5-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 75815-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: HJQQYURRTLCPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  399.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基咪唑-4-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hypophosphite 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<5-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 4-methylhistamine and racemic .alpha.,4-dimethylhistamine and .alpha.,4-dimethylhistidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a048
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以47%的产率得到1-苄基-5-甲基咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1H-imidazole derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators

  摘要：

  该发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素CB2受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成该咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种这些1H-咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，以及将这些药物组合物用于治疗涉及大麻素CB2受体的疾病。这些化合物具有通式（I），其中R1-R4具有规范中给出的含义。

  公开号：

  US20060194779A1

文献信息

• Regioselective Alkylation of 2-Alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-ones and 2-Alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-ones
  作者：Motoharu Sonegawa、Masayuki Yokota、Hiroshi Tomiyama、Tsuyoshi Tomiyama

  DOI：10.1248/cpb.54.706

  日期：——

  Regioselective alkylation of 2-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (1) and 2-alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-one (2) was investigated. 3-[2′-(1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cycloheptimidazol-4-one (6) was preferentially obtained under the conditions by using NaH in DMF or THF. On the other hand, 3-[2′-(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (5), the synthetic intermediate compound of Pratosartan, was obtained selectively in the presence of n-Bu4NBr in toluene by using aqueous sodium hydroxide as a base. In this reaction, it was found that the concentration of the alkaline solution influences its regioselectivity. This selectivity was observed even for aldehyde and ester derivatives.

  研究了2-烷基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（1）和2-烷基-3H-环庚咪唑-4-酮（2）的区域选择性烷基化反应。在DMF或THF中使用NaH的条件下，优先得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-1H-环庚咪唑-4-酮（6）。另一方面，在甲苯中使用水合氢氧化钠作为碱和n-Bu4NBr存在下，选择性得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（5），即普拉托沙坦的合成中间体化合物。在这项反应中，发现碱性溶液的浓度影响其区域选择性。这种选择性甚至在醛和酯衍生物中也观察到。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 1H-Imidazole-2-Carboxylic Acid Derivatives as Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Rong Li、Huilin Su、Wei Chen、Yu-Hang Yan、Cong Zhou、Luohe Mou、Huan Yang、Shan Qian、Zhouyu Wang、Lingling Yang、Guo-Bo Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116993

  日期：2022.10

  1H-imidazole-2-carboxylic acid as a core metal-binding pharmacophore (MBP) to target multiple B1 MBLs. Herein, we report structural optimization of 1H-imidazole-2-carboxylic acid and substituents. Structure-activity relationship (SAR) analyses revealed that replacement of 1H-imidazole-2-carboxylic acid with other structurally highly similar MBPs excepting thiazole-4-carboxylic acid resulted in decreased

  作为β-内酰胺类抗菌素耐药的重要机制之一，金属-β-内酰胺酶（MBLs）越来越受到世界范围的关注。Ambler 亚类 B1 MBL 与临床最相关，因为它们可以水解几乎所有的 β-内酰胺，除了单环内酰胺。然而，它仍然缺乏临床上有用的药物来对抗 MBL 药物的耐药性。我们之前将 1 H-咪唑-2-羧酸确定为核心金属结合药效团 (MBP)，以靶向多个 B1 MBL。在此，我们报告了 1 H-咪唑-2-羧酸和取代基的结构优化。构效关系 (SAR) 分析表明，取代 1 H- 咪唑-2-羧酸与除噻唑-4-羧酸外的其他结构高度相似的 MBP 导致 MBL 抑制降低。进一步的 SAR 研究确定了更有效的 MBL 抑制剂，其中28种对 VIM-2 和 VIM-5 的IC 50值均为 0.018 µM。微生物测试表明，测试最多的化合物显示出改善的协同作用；一些 1 µg/ml 的化合物能够将美罗培南的 MIC
• Synthesis of 6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-one and 1-methyl-6-phenylimidazo[1,5-a]pyrazin-8-one via quaternary intermediates
  作者：David D. Davey

  DOI：10.1021/jo00228a042

  日期：1987.9
• DAVEY, D. D.;LUMMA, W. C. (JR), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3211-3213
  作者：DAVEY, D. D.、LUMMA, W. C. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• DAVEY, DAVID D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4379-4381
  作者：DAVEY, DAVID D.

  DOI：——

  日期：——