1-苄基-5-甲基咪唑 | 52726-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-甲基咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-methylimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole
• CAS: 52726-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: BUKITYALZCIHTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  327.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基咪唑 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1-苄基-5-羟甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  在模板上合成：咪唑的区域特异性合成

  摘要：

  已开发出一种新的仿生模板操作策略，该策略可导致咪唑的区域特异性合成（图I和II）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91416-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基咪唑-1-基)乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-苄基-5-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Kamijo, Tetsuhide; Yamamoto, Ryoji; Harada, Hiromu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3724 - 3727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-guided optimization of 1H-imidazole-2-carboxylic acid derivatives affording potent VIM-Type metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yu-Hang Yan、Wenfang Li、Wei Chen、Chao Li、Kai-Rong Zhu、Ji Deng、Qing-Qing Dai、Ling-Ling Yang、Zhenling Wang、Guo-Bo Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113965

  日期：2022.1

  Production of metallo-β-lactamases (MBLs) in bacterial pathogens is an important cause of resistance to the ‘last-resort’ carbapenem antibiotics. Development of effective MBL inhibitors to reverse carbapenem resistance in Gram-negative bacteria is still needed. We herein report X-ray structure-guided optimization of 1H-imidazole-2-carboxylic acid (ICA) derivatives by considering how to engage with the active-site

  细菌病原体中金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的产生是对“最后手段”碳青霉烯类抗生素产生耐药性的重要原因。仍然需要开发有效的 MBL 抑制剂来逆转革兰氏阴性菌对碳青霉烯类的耐药性。我们在此报告了 1 H的 X 射线结构引导优化- 咪唑-2-羧酸（ICA）衍生物，通过考虑如何与活性位点柔性环结合并提高对革兰氏阴性细菌的渗透。构效关系研究揭示了在 ICA 1 位适当的取代基对于实现对 B1 类 MBLs，特别是 Verona Integron 编码的 MBLs (VIMs) 的有效抑制的重要性，主要是通过与灵活的活性位点环的巧妙相互作用，如观察到的那样晶体学分析。在测试的 ICA 抑制剂中，55种与美罗培南对工程大肠杆菌菌株甚至难治的临床分离的铜绿假单胞菌具有最强的协同抗菌活性生产 VIM-2 MBL。处理后细菌细胞的形态和内部结构变化进一步证明55穿过外膜并逆转美罗培南的活性。此外，55在体内
• Dihydroxypyrimidine carbonic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20140038990A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to a compound having the general formula (Di), (Dii), or (Diii), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有一般式（Di）、（Dii）或（Diii）的化合物，可选地为药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体或其混合物，这些化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。
• DERIVATIVES OF UREAS OF PIPERIDINE OR PYRROLIDINE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USE
  申请人：BRAUN Alain

  公开号：US20090176775A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention is related to a compound of formula (I): wherein i, j, n, o, p, q, r, R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b and R 4 are as defined herein, or an addition salt with an acid thereof, or a hydrate or solvate thereof, its preparation, pharmaceutical composition, and uses for treating a disease in which the enzyme 11β-HSD1 is involved.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物： 其中i、j、n、o、p、q、r、R1a、R1b、R1c、R1d、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b和R4如本文所定义，或其与酸的加合盐，或其水合物或溶剂合物，其制备、药物组合物以及用于治疗11β-HSD1酶参与的疾病的用途。
• Catalysis and regioselectivity in the Michael addition of azoles. Kinetic vs. thermodynamic control
  作者：András Horváth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00845-3

  日期：1996.6

  bases, TBD and MTBD were found to be highly efficient catalysts in the Michael addition of azoles with α,β-unsaturated nitriles and esters. The factors influencing regioselectivity have been elucidated, and some new azole-Michael adducts were synthesized. These were shown to be useful starting compounds for the regioselective N-alkylation of the corresponding azoles.

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。
• Development of a Regioselective N-Methylation of (Benz)imidazoles Providing the More Sterically Hindered Isomer
  作者：Emilie Van Den Berge、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo401978b

  日期：2013.12.6

  An efficient and highly regioselective N-methylation of (NH)-(benz)imidazoles furnishing the sterically more hindered, less stable, and usually minor regioisomer has been developed. The methodology involves very mild reaction conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发了一种高效且高度区域选择性的（NH）-（苯并）咪唑的N-甲基化，其提供在空间上更受阻，不太稳定并且通常为较小的区域异构体。该方法涉及非常温和的反应条件，并能耐受各种官能团。