5-甲基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-甲醛 | 75815-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-5-methylimidazole-4-carboxaldehyde；1-benzyl 5-methyl-4-imidazole carboxaldehyde；1-Benzyl-5-methyl-4-imidazolecarboxaldehyde；1-benzyl-5-methylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 75815-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ROVRXKXRIMQJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  396.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 sodium hypophosphite 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<5-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 4-methylhistamine and racemic .alpha.,4-dimethylhistamine and .alpha.,4-dimethylhistidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a048
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole-4-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到5-甲基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 4-methylhistamine and racemic .alpha.,4-dimethylhistamine and .alpha.,4-dimethylhistidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a048

文献信息

• Cyclic imidazole cyanoguanidines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04220654A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  There are disclosed novel compounds described as imidazole cyanoguanidines in which the imidazole moiety is connected to the cyanoguanidine moiety through a cyclic group which may optionally contain one or two alkylene linkages. The cyclic groups may be phenyl, cyclohexyl, thienyl and the like. Processes for the preparation of such compounds are also disclosed. The compounds are useful for the suppression of gastric acid secretion in mammals, and compositions for such uses are also disclosed.

  本发明公开了新型化合物，描述为咪唑氰脲基，其中咪唑基团通过一个环状基团与氰脲基团连接，该环状基团可以选择性地包含一个或两个烷基链。环状基团可以是苯基、环己基、噻吩基等。还公开了制备这些化合物的方法。这些化合物对哺乳动物胃酸分泌的抑制具有用处，也公开了用于此类用途的组合物。
• Turning the Imidazole Core into Three‐Dimensional Ring Systems: Mild Organocatalytic Entry to Enantiopure 6,7‐Dihydrobenzimidazoles
  作者：Enrico Marcantonio、Debora Guazzetti、Kelly Bugatti、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Claudio Curti、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.202301200

  日期：2023.8

  simplicity: Easily available imidazole-based substrates were coupled with β-aryl enals via eliminative [4+2] cycloaddition under mild aminocatalytic conditions to access rare chiral [d]-fused imidazole ring systems with optimal enantio- and regioselectivity and good potential for post-cycloaddition functional group editing.

  简单性的挑战：在温和的氨基催化条件下，通过消除[4+2]环加成反应，将易于获得的咪唑基底物与β-芳基烯醛偶联，获得具有最佳对映选择性和区域选择性的稀有手性[d]-稠合咪唑环系统，并且环加成后官能团编辑的良好潜力。
• Imidazole guanidines, their preparation and compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0020173A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Imidazole cyanoguanidines of formula where R1 is hydrogen or methyl; R2 is lower alkyl; each of m and n independently of the other, is 0, 1, 2 or 3; A is a phenylene, cyclohexylene, thienylene, tetrahydro- thienylene, or 1,3-dithianylene radical and is optionally substituted with a halogen; Y is oxygen, sulfur, =NR3 or = CHR4 where R3 is hydrogen, cyano, lower alkyl, phenyl, lower alkylsulfonyl, or phenylsulfonyl; and R4 is nitro, phenylsulfonyl, or lower alkylsulfonyl, and their pharmaceutically acceptable salts, are novel and are useful for the suppression of gastric acid secretion in mammals. Compositions for such uses containing the compounds are also disclosed. The compounds are made by introducing the of formula group into an amine

  式中的咪唑氰基胍 式中 R1 是氢或甲基 R2为低级烷基；m和n各自独立地为0、1、2或3； A 是苯基、环己烯基、噻吩基、四氢噻吩基或 1，3-二噻吩基，可任选被卤素取代； Y 是氧、硫、＝NR3 或＝CHR4，其中 R3 是氢、氰基、低级烷基、苯基、低级烷基磺酰基或苯基磺酰基；以及 R4 是硝基、苯磺酰基或低级烷基磺酰基，以及它们的药学上可接受的盐，都是新型的，可用于抑制哺乳动物的胃酸分泌。此外，还公开了含有这些化合物的此类用途的组合物。这些化合物是通过将式 基团引入胺
• Synthesis of 4(5)-acyl-, 1-substituted 5-acyl- and 1-substituted 4-acyl-1H-imidazoles from 4-aminoisoxazoles
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/jo00389a015

  日期：1987.6
• DAVEY, D. D.;LUMMA, W. C. (JR), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3211-3213
  作者：DAVEY, D. D.、LUMMA, W. C. (JR)

  DOI：——

  日期：——