dimethyl (1S,3S,4R,6S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate | 315660-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl (1S,3S,4R,6S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 315660-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: RLDAVKQLWNHLLZ-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,3S,4R,6S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-bis(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  新的对映体纯的1,2-二氢吡啶及其在光学活性2-氮杂双环[2.2.2]辛烷中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01342-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate 在 palladium diacetate 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 氯化铵 、 溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (1S,3S,4R,6S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的对映体纯的1,2-二氢吡啶及其在光学活性2-氮杂双环[2.2.2]辛烷中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01342-3

文献信息

• New enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine and its use for construction of optically active 2-azabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuharu Nakamura、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01342-3

  日期：2000.9

  An enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine 1 was prepared from l-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and was utilized as a chiral diene synthon of the Diels–Alder reaction. Furthermore, a suitable condition for the Diels–Alder reaction between 1 and N-acryloyloxazolidinone (8) was exploited. That is, the presence of AlCl3 efficiently promoted the Diels–Alder reaction to give a cycloadduct

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。