ethyl 3-(perfluoroethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1207090-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(perfluoroethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1207090-12-7
• 化学式: C₈H₇F₅N₂O₂
• 分子量: 258.148
• InChiKey: KLSCCKFTAJUKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(perfluoroethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-methyl-3-(perfluoroethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ D'IRAK4 À BASE DE PYRAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的IRAK4的吡唑吡咯啉抑制剂，并提供包含这种抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导或相关疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2016144846A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酰基乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-(perfluoroethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。

  公开号：

  US20110184188A1

文献信息

• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。
• 一种3-氟烷基-1H-吡唑-4-甲酸酯的制备方 法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105461629B

  公开（公告）日：2018-02-16

  与现有技术相比，本发明提供了一种3‑氟烷基‑1H‑吡唑‑4‑甲酸酯的制备方法，包括：将式(Ⅰ)所示的3‑硝基丙烯酸酯、式(Ⅱ)所示的氟烷基重氮化合物、催化剂、碱性化合物在有机溶剂中混合、反应，得到式(Ⅲ)所示的3‑氟烷基‑1H‑吡唑‑4‑甲酸酯。本发明提供的制备方法操作步骤简单，反应条件温和，收率高，底物普适性好，同时产物具有较高的纯度。
• Pyrazolopyrimidine inhibitors of IRAK4 activity
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10329294B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention relates to pyrazolopyrimidine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式（I）的IRAK4吡唑嘧啶抑制剂，并提供了包含这种抑制剂的组合物，以及用其治疗IRAK4介导的或相关的病症或疾病的方法。
• INSECTICIDAL BENZENEDICARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2318374A2

  公开（公告）日：2011-05-11
• PYRAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3267996A1

  公开（公告）日：2018-01-17