tert-butyl (2R)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-undecyl-2H-pyridine-1-carboxylate | 160465-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-undecyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 160465-63-4
• 化学式: C₂₂H₃₆F₃NO₅S
• 分子量: 483.593
• InChiKey: CRLXFRCRTOHGMT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-undecyl-2H-pyridine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物为合成中间体。solenopsin A的不对称合成

  摘要：

  反式-哌啶生物碱，（-）-溶血球菌素A，是由七个可得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶以七个步骤制备的，总产率为43％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75974-0
• 作为产物：
  描述：

  undecylmagnesium bromide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (2R)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-undecyl-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物为合成中间体。solenopsin A的不对称合成

  摘要：

  反式-哌啶生物碱，（-）-溶血球菌素A，是由七个可得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶以七个步骤制备的，总产率为43％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75974-0

文献信息

• Enantiopure N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates. An asymmetric synthesis of solenopsin A
  作者：Daniel L. Comins、Nezha Radi Benjelloun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75974-0

  日期：1994.1

  The trans-piperidine alkaloid, (-)-solenopsin A, was prepared in seven steps from readily available 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine in 43% overall yield.

  反式-哌啶生物碱，（-）-溶血球菌素A，是由七个可得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶以七个步骤制备的，总产率为43％。