(2R,3R)-5-Hydroxy-2-pent-4-enyl-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester | 860011-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-5-Hydroxy-2-pent-4-enyl-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 860011-24-1
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₄
• 分子量: 459.67
• InChiKey: AAJRHQIUPXXHAY-WILRABEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-Hydroxy-2-pent-4-enyl-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 甲酸 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (1R,6R,7R)-2-ethenyl-7-iodo-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 [2+2] 环加成正式合成 (+)-Anatoxin-a

  摘要：

  (+)-anatoxin-a（一种来自 Anabaena flos aquae 的神经毒性生物碱）的正式不对称合成是通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的高度非对映选择性 [2+2] 环加成反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868482
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-Oxo-2-pent-4-enyl-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3R)-5-Hydroxy-2-pent-4-enyl-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 [2+2] 环加成正式合成 (+)-Anatoxin-a

  摘要：

  (+)-anatoxin-a（一种来自 Anabaena flos aquae 的神经毒性生物碱）的正式不对称合成是通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的高度非对映选择性 [2+2] 环加成反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868482