(E)-3-methoxy-2-propenyl-5-(2′-carbomethoxy-4′-6′-dimethoxybenzoyl)-4-pyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methoxy-2-propenyl-5-(2′-carbomethoxy-4′-6′-dimethoxybenzoyl)-4-pyrone
• 英文别名: (E)-3-methoxy-2-propenyl-5-(2'-carbomethoxy-4',6'-dimethoxybenzoyl)-4-pyrone；3-O-methylfunicone；OMF；methyl 3,5-dimethoxy-2-[5-methoxy-4-oxo-6-[(E)-prop-1-enyl]pyran-3-carbonyl]benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: WGLRJONCGNNMKL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 189.0h， 生成 (E)-3-methoxy-2-propenyl-5-(2′-carbomethoxy-4′-6′-dimethoxybenzoyl)-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl介导的卤化和羰基化Stille交叉偶联制备3-O-甲基呋喃酮及其衍生物的全合成及生物学评价

  摘要：

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201256

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FUNICONE ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE FUNICONE
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2012042482A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to the synthesis of analogous compounds of funicone, some of which are not found in nature, which comprises the preparation of compounds having general formula (III) and (IV) and the subsequent coupling reaction of said compounds in dimethylformamide by means of carbon monoxide in the presence of palladium allyl chloride dimer, to obtain compounds having formula (V) (scheme 2).

  本发明涉及富尼康类似化合物的合成，其中一些化合物在自然界中找不到，包括制备具有一般式（III）和（IV）的化合物，然后在二甲基甲酰胺中通过一氧化碳在钯丙烯氯化二聚体存在下进行偶联反应，以获得具有式（V）的化合物（方案2）。
• Total Syntheses and Biological Evaluation of 3-<i>O</i>-Methylfunicone and Its Derivatives Prepared by TMPZnCl·LiCl-Mediated Halogenation and Carbonylative Stille Cross-Coupling
  作者：Michael Ehrlich、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201201256

  日期：2013.1

  The total syntheses of the natural product 3-O-methylfunicone (1), a member of the funicone class of compounds, and its derivatives is reported. The key reactions in the construction of the biaryl ketone core are a regioselective TMPZnCl·LiCl halogenation and a carbonylative Stille cross-coupling reaction. In addition, the inhibitory activities of the funicones against Y-family DNA polymerase κ (pol

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。