balsaminone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: balsaminone A
• 英文别名: 20-hydroxy-21-methoxy-12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaene-3,10-dione
• 化学式: C₂₁H₁₂O₅
• 分子量: 344.323
• InChiKey: JQFHQCMGGLBEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 balsaminone A 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-methoxy-7,12-dioxo-7,12-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',1'-d]furan-5yl acetate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的五环二萘并呋喃醌Balsaminone A的合成

  摘要：

  描述了天然产物Balsaminone A（二萘并呋喃醌）的简短合成。合成的关键步骤是将1，4-二羟基-2-萘醛与2，3-二氯萘醌进行碱诱导的偶联，直接得到五环二萘并呋喃，然后通过相应的苯酚将醛转化为所需的甲氧基。通过X射线晶体学证实了关键的五环中间体的结构的合成证实了天然产物的原始结构分配。

  DOI：

  10.1021/jo201395n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 balsaminone A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的五环二萘并呋喃醌Balsaminone A的合成

  摘要：

  描述了天然产物Balsaminone A（二萘并呋喃醌）的简短合成。合成的关键步骤是将1，4-二羟基-2-萘醛与2，3-二氯萘醌进行碱诱导的偶联，直接得到五环二萘并呋喃，然后通过相应的苯酚将醛转化为所需的甲氧基。通过X射线晶体学证实了关键的五环中间体的结构的合成证实了天然产物的原始结构分配。

  DOI：

  10.1021/jo201395n

文献信息

• The biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid via oxidative dimerization
  作者：Sharna-kay Daley、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.3762/bjoc.16.169

  日期：——

  The application of oxidative dimerization for the biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid is described. Balsaminone A is synthesized via the oxidative dimerization of 1,2,4-trimethoxynaphthalene under anhydrous conditions using CAN, PIDA in BF3·OEt2 or PIFA in BF3·OEt2 in 7–8% yields over 3 steps. Ellagic acid is synthesized from its biosynthetic precursor gallic acid, in 83% yield over

  描述了氧化二聚化在香脂素A和鞣花酸的仿生合成中的应用。Balsaminone A是通过在无水条件下使用BF 3 · OEt 2中的CAN，PIDA或BF 3 · OEt 2中的PIFA通过无水条件下的1,2,4-三甲氧基萘的氧化二聚反应合成的，分3步产率为7–8％。鞣花酸是由其生物合成的前体没食子酸合成的，分两步收率为83％。

表征谱图