(2S,3S)-3-Benzyloxy-1,2-heptandiol | 131446-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-Benzyloxy-1,2-heptandiol
• 英文别名: (2S,3S)-3-phenylmethoxyheptane-1,2-diol
• CAS: 131446-98-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: PLSBBAMLIRWFKU-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-1,2-heptandiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 <4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1(benzyloxy)pentyl>-4-(4-pentenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-1,2-heptandiol
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4

文献信息

• An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97807-9

  日期：1990.1

  An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I has been achieved, based on asymmetric nitrone cycloaddition using a chiral allyl ether.

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。