(3S)-3-Benzyloxy-1-heptene | 131447-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-Benzyloxy-1-heptene
• 英文别名: (S)-((hept-1-en-3-yloxy)methyl)benzene；[(3S)-hept-1-en-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 131447-00-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: MFLBBFQTUOEHBY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Benzyloxy-1-heptene 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (5S,6R,8S)-8-(Benzyl)amino-5-benzyloxy-6-hydroxy-12-tridecene
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3S)-3-Benzyloxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4

文献信息

• Diastereofacial selectivity in intermolecular nitrone cycloadditions to chiral allyl ethers. Application to Chiral Synthesis of Coniine
  作者：Masayuki Ito、Masae Maeda、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80019-g

  日期：1992.6

  The intermolecular cycloadditions of a cyclic nitrone to chiral allyl ethers take place with erythro selectivity, where the degree of selectivity achieved is dependent upon the size of the alkyl substituent attached to the allylic chiral center, and these reactions are applied to the synthesis of optically active alkaloid coniine.

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。
• An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97807-9

  日期：1990.1

  An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I has been achieved, based on asymmetric nitrone cycloaddition using a chiral allyl ether.

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。
• Enantioselective Allylic Etherification: Selective Coupling of Two Unactivated Alcohols
  作者：Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201007716

  日期：2011.6.6

  An Ir(P,alkene) complex catalyzes the enantioselective allylic etherification of unactivated secondary allylic alcohols. Useful levels of enantioselectivity and yield were achieved with this operationally easy and robust protocol. Initial kinetic studies indicate a significant rate difference for the substrate enantiomers, allowing for a resolution process. cod=1,5‐cyclooctadiene

  Ir（P，烯烃）络合物催化未活化的仲烯丙基醇的对映选择性烯丙基醚化。通过这种操作简单，功能强大的方案，可以达到有用的对映选择性和产率水平。最初的动力学研究表明底物对映异构体的速率存在显着差异，从而可以实现拆分过程。鳕鱼= 1,5-环辛二烯
• ITO, MASAYUKI;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5065-5068
  作者：ITO, MASAYUKI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-monomorine I via nitrone cycloaddition route
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80881-4

  日期：1991.11

  enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I (1) is described. The key feature of the synthesis is the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of the prochiral nitrone 9 with the chiral (S)-allylic ether 8 as a dipolarophile, which provides stereoselectively the C-3,C-5-trans-isoxazolidine 10 with the correct relative and absolute stereochemistry suitable for the synthesis of (+)-monomorine I.

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。