<4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1(benzyloxy)pentyl>-4-(4-pentenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one | 138890-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1(benzyloxy)pentyl>-4-(4-pentenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: (4S,6R)-3-benzyl-4-pent-4-enyl-6-[(1S)-1-phenylmethoxypentyl]-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 138890-24-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₃
• 分子量: 435.607
• InChiKey: SLLMSZFFXNAHDV-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1(benzyloxy)pentyl>-4-(4-pentenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到<4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1-(benzyloxy)pentyl>-4-(4-oxopentyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 <4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1(benzyloxy)pentyl>-4-(4-pentenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4

文献信息

• Total synthesis of (+)-monomorine I via nitrone cycloaddition route
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80881-4

  日期：1991.11

  enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I (1) is described. The key feature of the synthesis is the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of the prochiral nitrone 9 with the chiral (S)-allylic ether 8 as a dipolarophile, which provides stereoselectively the C-3,C-5-trans-isoxazolidine 10 with the correct relative and absolute stereochemistry suitable for the synthesis of (+)-monomorine I.

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。