(2E,4E,8S,10E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,14-dimethyl-7-oxabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,4,10,14,16-hexaen-6-one | 948837-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4E,8S,10E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,14-dimethyl-7-oxabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,4,10,14,16-hexaen-6-one
• CAS: 948837-55-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 542.907
• InChiKey: FEGNUEUVBSNHJR-UWROMLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,8S,10E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,14-dimethyl-7-oxabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,4,10,14,16-hexaen-6-one 在 三氯苯 作用下， 以50%的产率得到(2S,4aS,6aS,11aS,11bR)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,11b-dimethyl-1,2,4a,6a,11,11a-hexahydroindeno[2,1-f]isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  萘基哌净全合成研究：通过环过Diels-Alder策略构建CDE环系统

  摘要：

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.174
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2E,4E,8S,10E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,14-dimethyl-7-oxabicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,4,10,14,16-hexaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  萘基哌净全合成研究：通过环过Diels-Alder策略构建CDE环系统

  摘要：

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.174

文献信息

• Studies toward the total synthesis of nakiterpiosin: construction of the CDE ring system by a transannular Diels–Alder strategy
  作者：Tomonori Ito、Masahiro Ito、Hirokazu Arimoto、Hiroyoshi Takamura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.174

  日期：2007.7

  The transannular Diels–Alder (TADA) reaction was applied to the synthesis of the CDE ring system of nakiterpiosin (1). Tetracyclic compound 25 may be a key intermediate in the total synthesis of 1.

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。