ethyl (2E,4E)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbut-2-enyl]-3-methylphenyl]penta-2,4-dienoate | 948837-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbut-2-enyl]-3-methylphenyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 948837-52-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅Si
• 分子量: 514.778
• InChiKey: YGTBKKMBSHPFSD-YJJOXNEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbut-2-enyl]-3-methylphenyl]penta-2,4-dienoate 在 咪唑 、 1,3-丙二硫醇 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘基哌净全合成研究：通过环过Diels-Alder策略构建CDE环系统

  摘要：

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.174
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbut-2-enyl]-3-methylphenyl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  萘基哌净全合成研究：通过环过Diels-Alder策略构建CDE环系统

  摘要：

  跨环的Diels–Alder（TADA）反应被用于合成nakiterpiosin（1）的CDE环系统。四环化合物25可能是1的总合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.174

文献信息

• A Transannular Diels-Alder Strategy to the Construction of the CDE Ring System of Nakiterpiosin
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuji Yamagami、Tomonori Ito、Masahiro Ito、Hirokazu Arimoto、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.3987/com-08-s(f)26

  日期：——

  The transannular Diels-Alder (TADA) reaction was applied to the synthesis of the CDE ring system of nakiterpiosin (1). TADA product 28 is a key intermediate toward the total synthesis of 1.

  将跨环 Diels-Alder (TADA) 反应应用于 Nakiterpiosin (1) 的 CDE 环系统的合成。TADA 产物 28 是全合成 1 的关键中间体。