8-Hydroxymethyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 208248-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Hydroxymethyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (8-Prop-2-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)methanol；(8-prop-2-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)methanol
• CAS: 208248-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: PKHSNAGHHHLVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxymethyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 3,4-Trimethylsilylspiro(benzocyclobutene-1,1'-cyclohexan-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Variously Substituted Spirobenzocyclobutenes

  摘要：

  钴(I)催化的双(三甲基硅基)乙炔与单环二炔8之间的共环化反应生成新的螺苯并环丁烯9。这种相当稳定的化合物很容易转化为各种取代的螺苯并环丁烯，它们是多用途的合成中间体。详细介绍了此类化合物的制备过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2048
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-Hydroxymethyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180

文献信息

• Synthetic approach to aphidicolan and stemodan basic skeletons using a “Tandem Principle” [2+2+2] and [4+2] cycloaddition reactions
  作者：Robert Stammler、Karine Halvorsen、Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85068-2

  日期：1994.1

  A strategy based upon the “Tandem Principle” : coupling of the cobalt catalyzed [2+2+2] cycloaddition and an intramolecular [4+2] Diels-Alder reaction allowed the formation of the stemodan skeleton in 11 high yield steps starting from 4-ethoxycarbonyl cyclohexanone.

  基于“串联原理”的策略：钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和分子内[4 + 2] Diels-Alder反应的偶联使得可以从11个高收率的11个高收率步骤中形成水飞蓟宾骨架。 -乙氧基羰基环己酮。