8-Ethoxycarbonyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 155192-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-Ethoxycarbonyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: Ethyl 8-prop-2-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 155192-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WPWUWBVGTKOZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Ethoxycarbonyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 xylene 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 3,4-Trimethylsilylspiro(benzocyclobutene-1,1'-cyclohexan-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Variously Substituted Spirobenzocyclobutenes

  摘要：

  钴(I)催化的双(三甲基硅基)乙炔与单环二炔8之间的共环化反应生成新的螺苯并环丁烯9。这种相当稳定的化合物很容易转化为各种取代的螺苯并环丁烯，它们是多用途的合成中间体。详细介绍了此类化合物的制备过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2048
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 8-Ethoxycarbonyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  使用酮还原酶实际生产4-烷基-4-氨基环己醇

  摘要：

  通过文献中报道的常规化学方法的非对映选择性制备顺式或反式-4-取代的-4-氨基环己基醇需要长的合成序列，并且不适合按比例放大。在过去的十年中，酮还原酶（KREDs）已经成为一种从前手性酮制备手性仲醇的有效方法。本文介绍了通过酮还原酶转化法在公斤级制备顺式-烯丙基N-（4-羟基-1-甲基-环己基）氨基甲酸酯（6a）的非对映选择性的方法。该方法还适用于一组不同的类似环状酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00048

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted Piperidin-3-ones via Rh(II)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Electron-Rich Aromatic Nucleophiles
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Arshad Ali、Jing Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01180

  日期：2017.6.16

  A highly diastereoselective rhodium(II)-catalyzed transannulation of aldehyde-tethered N-sulfonyl triazoles with electron-rich aromatic nucleophiles is reported for the first time to afford functionalized 6-substituted piperidin-3-ones. The reaction has a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic N-sulfonyl-1,2,3-triazoles together with various aromatic nucleophiles. The addition

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。
• Synthetic approach to aphidicolan and stemodan basic skeletons using a “Tandem Principle” [2+2+2] and [4+2] cycloaddition reactions
  作者：Robert Stammler、Karine Halvorsen、Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85068-2

  日期：1994.1

  A strategy based upon the “Tandem Principle” : coupling of the cobalt catalyzed [2+2+2] cycloaddition and an intramolecular [4+2] Diels-Alder reaction allowed the formation of the stemodan skeleton in 11 high yield steps starting from 4-ethoxycarbonyl cyclohexanone.

  基于“串联原理”的策略：钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和分子内[4 + 2] Diels-Alder反应的偶联使得可以从11个高收率的11个高收率步骤中形成水飞蓟宾骨架。 -乙氧基羰基环己酮。
• MONOCYCLIC CYANOENONES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Honda Tadashi

  公开号：US20110196007A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention features monocyclic cyanoenone compositions and methods for using the same in the treatment of diseases such as cancer, inflammatory diseases and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及单环氰基烯酮组合物及其在治疗癌症、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病中的应用方法。
• US8314137B2
  申请人：——

  公开号：US8314137B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• US9000188B2
  申请人：——

  公开号：US9000188B2

  公开（公告）日：2015-04-07