8-Formyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 155192-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Formyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-Prop-2-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbaldehyde
• CAS: 155192-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DCPBEKNNLKVRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Formyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 正丁基锂 、 甲酸 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 3,4-Trimethylsilylspiro(benzocyclobutene-1,1'-cyclohexan-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Variously Substituted Spirobenzocyclobutenes

  摘要：

  钴(I)催化的双(三甲基硅基)乙炔与单环二炔8之间的共环化反应生成新的螺苯并环丁烯9。这种相当稳定的化合物很容易转化为各种取代的螺苯并环丁烯，它们是多用途的合成中间体。详细介绍了此类化合物的制备过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2048
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-Formyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  使用“串联原理” [2 + 2 + 2]和[4 + 2]环加成反应合成蚜虫和茎突基本骨架的合成方法

  摘要：

  基于“串联原理”的策略：钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和分子内[4 + 2] Diels-Alder反应的偶联使得可以从11个高收率的11个高收率步骤中形成水飞蓟宾骨架。 -乙氧基羰基环己酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85068-2

文献信息

• Synthetic approach to aphidicolan and stemodan basic skeletons using a “Tandem Principle” [2+2+2] and [4+2] cycloaddition reactions
  作者：Robert Stammler、Karine Halvorsen、Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85068-2

  日期：1994.1

  A strategy based upon the “Tandem Principle” : coupling of the cobalt catalyzed [2+2+2] cycloaddition and an intramolecular [4+2] Diels-Alder reaction allowed the formation of the stemodan skeleton in 11 high yield steps starting from 4-ethoxycarbonyl cyclohexanone.

  基于“串联原理”的策略：钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和分子内[4 + 2] Diels-Alder反应的偶联使得可以从11个高收率的11个高收率步骤中形成水飞蓟宾骨架。 -乙氧基羰基环己酮。
• MONOCYCLIC CYANOENONES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Honda Tadashi

  公开号：US20110196007A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention features monocyclic cyanoenone compositions and methods for using the same in the treatment of diseases such as cancer, inflammatory diseases and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及单环氰基烯酮组合物及其在治疗癌症、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病中的应用方法。
• US8314137B2
  申请人：——

  公开号：US8314137B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• Synthesis of Variously Substituted Spirobenzocyclobutenes
  作者：Phannarath Phansavath、Robert Stammler、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-1998-2048

  日期：1998.4

  The cobalt(I)-mediated cocyclization between bis(trimethylsilyl)ethyne and monocyclic diyne 8 led to new spirobenzocyclobutene 9. This quite stable compound was easily transformed into variously substituted spirobenzocyclobutenes which are versatile synthetic intermediates. The full details of the preparation of such compounds are presented.

  钴(I)催化的双(三甲基硅基)乙炔与单环二炔8之间的共环化反应生成新的螺苯并环丁烯9。这种相当稳定的化合物很容易转化为各种取代的螺苯并环丁烯，它们是多用途的合成中间体。详细介绍了此类化合物的制备过程。