(2S,4'S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hydroxyethyl acetate | 94451-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4'S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hydroxyethyl acetate
• CAS: 94451-16-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: GWGJVZPURSFHPO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hydroxyethyl acetate 在 TEA 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-obtusenyne

  摘要：

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.080
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,4'S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hydroxyethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of ( – )-Aplysistatin

  摘要：

  描述了一种仿生合成 ( – )-aplysistatin (1) 的方法。酮酯 5 与同源香叶基三苯基膦阳离子反应生成所需的中间体 3。随后对中间体 3 依次进行活化锰氧化物、氯酸钠和水合三氟乙酸的处理，得到不饱和的β-羟基内酯 2，随后对其进行溴化环化反应，最终得到 ( – )-aplysistatin (1)。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866525

文献信息

• A ‘Chiron’ approach to novel phytosphingosine mimetics based on a cascade [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Jana Špaková Raschmanová、Simona Fazekašová、Miroslava Martinková、Martin Fábian、Martina Bago Pilátová、Josef Cvačka、Edita Kofroňová、Roman Mezencev

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109158

  日期：2024.7

  Straightforward access to enantiomerically pure 3,4-diamino-3,4-dideoxyphytosphingosines, as novel analogues of natural --phytosphingosine was accomplished, starting from two available chirons: dimethyl -tartrate and -isoascorbic acid. A sequential Overman rearrangement followed by late-stage introduction of the alkyl side chain moiety via olefin cross-metathesis is the cornerstone of this approach

  从两种可用的嵌合体：酒石酸二甲酯和异抗坏血酸开始，可以直接获得对映体纯的 3,4-二氨基-3,4-二脱氧植物鞘氨醇，作为天然植物鞘氨醇的新型类似物。连续的 Overman 重排，然后通过烯烃交叉复分解在后期引入烷基侧链部分，是该方法的基石。基于其抑制人类癌细胞增殖的能力，对合成的鞘氨醇模拟物进行了初步评估研究，结果表明 (2,3,4)-2,3,4-triaminooctadecan-1-ol 对 Jurkat 和 HeLa 细胞具有良好的细胞毒性三盐酸盐。